1,4-Benzoquinona

1,4-Benzoquinona, comunament coneguda com para-quinona, és un compost químic amb la fórmula química C₆H₄O₂. En estat pur forma cristalls de color groc brillant amb un característic olor irritant, semblant al del clor; lesmostres impures sovint són fosques per la presència de quinhidrona (1:1 complex de quinona amb hidroquinona). Aquest compost d'anell amb sis membres és el derivat oxidat de la 1,4-hidroquinona.^[1]

1,4-Benzoquinona

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	108,021 Da i 108,021129368 Da
Trobat en el tàxon	Rhapidostreptus innominatus, Ophistreptus levis, Spirostreptus pavani, perera, Uloma tenebrionoides, Vespa simillima, Blaps lethifera i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₆H₄O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC(=O)C=CC1=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,32 g/cm³ 1,32 g/cm³ (a 20 °C)
Moment dipolar elèctric	0 D
Punt de fusió	116 °C 114 °C 116 °C 115,7 °C
Moment dipolar elèctric	0 D
Pressió de vapor	0,1 mmHg (a 25 °C)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	0,4 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat	200 °F (màxim, prova amb el dispositiu de Pensky–Martens) 100 °F (mínim, prova amb el dispositiu de Pensky–Martens)
IDLH	100 mg/m³

Aplicacions en la química orgànica

Es fa servir com acceptor d'hidrogen i oxidant en síntesi orgànica.^[2] La 1,4-Benzoquinona serveix com reagent de la deshidrogenació També es fa servir en la reacció Diels Alder.^[3]

La benzoquinona reacciona amb anhídrid acètic i àcid sulfúric al triacetat de hidroxiquinol. Aquesta reacció s'anomena Reacció Thiele^[4] per Johannes Thiele. Una aplicació es troba en la síntesi total:^[5]

Relacionats amb 1,4-benzoquinones

N'hi ha moltes, entre d'altres:

• 1,4-Naftoquinona, derivada de l'oxidació del naftalè amb triòxid de crom.^[6]
• Ubiquinona-1, una 1,4-benzoquinona que es troba a la natura.
• Cloranil, 1,4-C₆Cl₄O₂, un oxidant més fort i agent deshidrogenant

Referències

1. H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553.
2. Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. »1,4-Benzoquinone» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
3. Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
4. Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
5. Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011
6. E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.