Fenilalanin

Fenilalanin (Phe ili F)^[1] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH. Ova esencijalna aminokiselina se klasificira kao neutralna i nepolarna, jer je inertna i hidrofobne prirode benzil bočnog lanca. L-izomer se biohemijski ugrađuje u lance proteina, suglasno tripletnim kodonima UUU i UUC. Fenilalanin je prekursor u sintezi tirozina -monoaminske signalizirajuće molekule dopamina, norepinefrina (noradrenalin) i epinefrina (adrenalin) i tjelesnog pigmenta melanina.^{[2] [3]}

Fenilalanin L-
C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
Općenito
Hemijski spoj	Fenilalanin L-
Druga imena	2-Amino-3-fenilpropanoična kiselina
Molekularna formula	C=9 H=11 O=2 N=1 C9H11O2N
CAS registarski broj	150-30-1
Kratki opis	Bijeli prah
Osobine1
Rastvorljivost	Rastvorljiv
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Skeletna formula L fenilalanina

3D prikaz L fenilalanina

Fenilalanin se u prirodnom stanju nalazi u majčinom mlijeku sisara. Koristi se u proizvodnji prehrambenih proizvoda i pića i prodaje kao dodatak ishrani za, a znan je i kao analgetik sa antidepresivnim efektima. Direktan je prethodnik neuromodulatora fenetilamina, koji se često koristi kao dodatak ishrani.^[4][5]

Historija

Prvi opis fenilalanina potiče iz je 1879. godine, kada je Schulze i Barbieri identifikovala spoj sa empirijskom formulom C₉H₁₁NE₂, u sklijancima žute lupine (Lupinus luteus). Godine 1882, Erlenmeyer i Lipp su prvi put sintetizirali fenilalanin od fenilacetaldehida, cijanovodika i amonijaka. Genetički kodon za fenilalanin su prvi otkrili J. Heinrich Matthaei i Marshall W. Nirenberg, 1961. Oni su pokazali da pomoću iRNK za umetanje više molekula uracilskih ponavljanja u genomu bakterije Escherichia coli, mogu izazvati da proizvede polipeptid koji se sastoji isključivo od ponovljenih fenilalaninskih aminokiselina. Ovo otkriće pomoglo da se utvrdi priroda kodiranja odnosa koji povezuje informacije koje se čuvaju u genomske nukleinske kiseline sa proteinskom ekspresijom u živoj ćeliji.

Prehrambeni izvori

Dobri prirodni izvori fenilalanina su jaja, jetra, govedina, mlijeko i soja.

Ostale biološke uloge

L-fenilalanin se biološki pretvara u L-tirozin, još jedanu od DNK-kodiranih aminokiselina. L-Tirozin zauzvrat se pretvara u L-DOPA, koji se dalje pretvara u dopamin, norepinefrin (noradrenalin) i epinefrin (adrenalin). Potonja tri su poznati kao kateholamini.

U prolasku kroz krvno-moždanu barijeru, fenilalanin koristi isti aktivni transportni kanal kao i triptofan. U prekomjernoj količin, suplementacija može ometati proizvodnju [[serotonin]a] i drugih aromatskih aminokiselina, kao i dušičnog oksida, zbog prenaprezanja (eventualno, ograničena dostupnost) od povezanih kofaktora, [željeza ili tetrahidrobiopterina. Odgovarajući enzimi za ovu pretvorbu su iz porodice aromatske aminokiselinske hidroksilaze i sintaze dušičnog oksida.

Metabolizam fenilalanina kod biljaka

Fenilalanin je polazni spoj se u biosintezi flavonoida. Lignan se također izvodi iz fenilalanina i od tirozina. Fenilalanin se pretvara u cimetnu kiselinu, uz katalizu enzima fenilalanin amonijak-liaza.^[6]

Fenilketonurija

Glavni članak: Fenilketonurija

Genetički poremećaj fenilketonurija (PKU) je posljedica nemogućnosti da se metabolizira fenilalanin. Osobe s ovim poremećajem su poznate kao "fenilketonuričari" i moraju regulirati unos fenilalanina. Rijetki "varijanta oblik" fenilketonurije pod nazivom hiperfenilalaninemija je uzrokovana nemogućnošću sinteze kofaktora pod nazivom tetrahidrobiopterin, koji se može dopuniti. Trudnice s hiperfenilalaninemijom mogu imati slične simptome poremećaja (visok nivo fenilalanina u krvi), ali ovi pokazatelji obično nestaju na kraju trudnoće. Osobe koji ne mogu metabolizirati fenilalanin moraju pratiti unos proteina za kontrolu gomilanja fenilalanina kao komponentne aminokiseline u sintezi proteina u organizmu. Fenylketonuričari često koriste testove krvi za praćenje količina fenilalanina u krvi. Rezultati pretrage ukazati na razinu fenilalanina u različitim jedinicama, uključujući mg / dl i mmol / L. Jedan mg / dl fenilalanina je otprilike jednak 60 mmol / L. Izvor neprehrambenog fenilalanina je umjetni zaslađivač aspartam. Ovaj spoj, koji se prodaje pod trgovačkim imenima Equal i NutraSweet, metabolizira u organizmu u nekoliko hemijskih nusproizvoda, uključujući i fenilalanin. Slom kontrole količine fenilalanina imaju u ishrani proteinima, uz prateće nagomilavanje fenilalanina u organizmu. Javlja se i uz uzimanje aspartama, iako u manjoj mjeri. U skladu s tim, svi proizvodi u Australiji, SAD-u i Kanadi koji sadrže aspartam moraju biti označeni: "Fenilketonuričari: Sadrži fenilalanin." U Velikoj Britaniji, namirnice koje sadrže aspartam moraju nositi oznaku panela koji se odnose na prisustvo "aspartama ili E951" i moraju biti označeni sa upozorenjem "sadrži izvor fenilalanina". U Brazilu, etiketa "Contem Fenilalanina" (portugalski za "Sadrži fenilalanin") je također obavezna u proizvodima koji ga sadrže. Ove upozorenja su postavljeni da pomognu osobama s dijagnozom PKU, tako da oni mogu izbjeći takvu hranu.^[7]

D-, L- i DL-fenilalanin

U stereoizomeru D-fenilalanina (DPA) se može proizvesti konvencionalnom organskom sintezom ili kao jedan enantiomera ili kao komponenta razgranate mješavine. Ne učestvuje u biosintezi proteina, iako se u njima nalazi u malim količinama - naročito starim proteinima iz iz prerađene hrane. Biološke funkcijeD-amino kiseline ostaju nejasne, iako D-fdenilalanin ima [lijek|[farmakološku aktivnost]] u nijacin receptoru 2.

DL-fenilalanin (DLPA) se reklamira kao dodatak ishrani iako je analgetik i antidepresiv. DL-fenilalanin je mješavina D-fenilalanina i L -fenilalanina. Navodna analgetska aktivnost DL-fenilalanina može se objasniti mogućom blokadom D -fenilalanina od enkefalina, kao degradirane supstance koja nastaje djelovanjem enzima karboksipeptidaza A.^[8] Mehanizam djelovanja DL-fenilalanina kao antidepresiva može biti objašnjen djelovanjem proteinskog prekursora u sintezi L-fenilalanin u sintezi i neurotransmitera norepinefrina i dopamina. Smatra se da povišene razine mždanog norepinefrina i dopamina imaju antidepresivno dejstvo. D-fenilalanin se apsorbira iz tankog crijeva i prenosi u jetru putem portne cirkulacije. Izgleda da je mala količina D-fenilalanin koji se trebao pretvoriti u L-fenilalanin. D-fenilalanin se distribuira u različita tkiva, preko sistema za cirkulaciju krvi .

Čini se da krvno-moždanu barijeru prelazi manje efikasno od L-fenilalanina i tako mala količina se proguta doze D-fenilalanin izlučuje u urin bez prodiranja u centralni nervni sistem. L-fenilalanin je antagonist na α2δ Ca²⁺ kalcij kanala s K_i od 980 Nm. U većim dozama, to može imati ulogu u kao analgetik i antidepresiva svojstva.

Također pogledajte

• Aminokiseline
• Tirozin

Reference

1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pristupljeno 17. 5. 2007.
2. Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
3. Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
4. Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Biochemie. Springer, ISBN 978-3-540-68637-8.
5. Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013.ISBN 978-1-4641-0962-1.
6. Nelson D. L., Cox, M. M. (2000): Lehninger, Principles of Biochemistry, 3rd edition. Worth Publishing, New York, ISBN 1-57259-153-6.
7. http://www.sciencemag.org/content/316/5822/222.full.pdf.
8. http://www.jbc.org/content/264/22/12849.full.pdf.

Vanjski linkovi

• Phenylalanine mass spectrum
• Phenylalanine at ChemSynthesis
• Food Sources of Phenylalanine Arhivirano 30. 5. 2015. na Wayback Machine