![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Retinoic_acid_3D_ball.png/640px-Retinoic_acid_3D_ball.png&w=640&q=50)
Retinoidna kiselina
From Wikipedia, the free encyclopedia
Retinoinska kiselina, retinoinska kiselina ili retinoidna kiselina ili retinolna kiselina (često pogrešno zvana retinoična kiselina, ovdje se koristi pojednostavljeno za sve-trans-retinoidna kiselina) je metabolit vitamina A1 (sve-trans-retinol) koji posreduje u funkcijama vitamina A1 potrebnih za rast i razvoj. Sve-transretinoidna kiselina potrebna je kod hordatskih životinja, koje uključuju sve više životinje od riba do ljudi. Tokom ranog embrionskog razvoja, svetrans-retinoidne kiselina stvorena u specifičnom području embriona pomaže u određivanju položaja duž embrionske prednje/zadnje osovine, služeći kao molekula međućelijske signalizacije koja usmjerava razvoj zadnjeg dijela embrija.[1] Djeluje putem Hox-gena, koji na kraju kontroliraju prednje/stražnje tjelesne obrasce u ranim razvojnim fazama.[2]
Retinoidna kiselina | |
---|---|
![]() ![]() | |
Općenito | |
Hemijski spoj | Retinoidna kiselina |
Druga imena | (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenoinska kiselina Kiselina vitamina A, RA |
Molekularna formula | C20H28O2 |
CAS registarski broj | 302-79-4 |
SMILES | CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C |
Kratki opis | Žutonarandžasti kristalni prah sa karakterističnim cvjetnim mirisom |
Osobine1 | |
Molarna masa | 300,43512 g/mol |
Agregatno stanje | Prah |
Tačka topljenja | 180 do 182 |
Rastvorljivost | Gotovo nerastvorljiva |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Svetrans-retinoidna kiselina (ATRA) je najčešća retinoiidna kiselina, dok su izomeri poput 13-cis- i 9-cis-retinojske kiseline također prisutni u mnogo nižim razinama.[3]
Ključna uloga svetrans-retinoidne kiseline u embrionalnom razvoju posreduje visoku teratogenost retinoidnih lijekova, kao što je izotretinoin (13-cis-retinoidna kiselina) koji se koristi za liječenje raka i akni. Oralne megadoze prethodno formiranog vitamina A (retinil-palmitat), i sama "trans"retinoidna kiselina, također imaju teratogeni potencijal po istom mehanizmu.