Pirol

Pirol (grč. πυρρός - pyrόs = crven kao vatra + [alkoh]ol) je heterociklični aromatski organski spoj, petočlani prsten sa formulom C₄H₄NH.^[1] To je bezbojna nestabilna tečnost koja potamni nakon izlaganja zraku. Supstituirani derivati se nazivaju pirolima, kao što je npr. N-metilpirol, C₄H₄NCH₃. Porfobilinogen, trosupstituirani pirol, biosintetski je prekursor mnogih prirodnih proizvoda kao što je hem.^[2][3][4]

Pirol
Općenito
Hemijski spoj	Pirol
Druga imena	Azol
Molekularna formula	C4H5N
CAS registarski broj	109-97-7
SMILES	N1C=CC=C1 c1cc[nH]c1
InChI	1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Osobine1
Gustoća	0.967 g cm−3
Tačka topljenja	−23
Tačka ključanja	129 do 131
Pritisak pare	7 mmHg na 23 °C
Rizičnost
NFPA 704	2 2 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Piroli su komponente više složenih makrociklusa, uključujući porfirine hema, hlorine, bakteriohlorine, hlorofil i porfirinogene.^[5]

Također pogledajte

• Tetrapiroli
• Polipirol
• Azonin

Reference

1. Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles". Organic Chemistry (4th izd.). New York: Oxford University Press. str. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
2. Guyton, A.C. & Hall, J.E. (2006) Textbook of Medical Physiology (11th ed.) Philadelphia: Elsevier Saunder ISBN 0-7216-0240-1
3. Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
4. Cox, Michael; Lehninger, Albert L.; Nelson, David R. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
5. Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.

Dopunska literatura

• Jones, R. Jones, ured. (1990). Pyrroles. Part I. The Synthesis and the Physical and Chemical Aspects of the Pyrrole Ring. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. 48. Chichester: John Wiley & Sons. doi:10.1002/recl.19911100712. ISBN 0-471-62753-4.
• Jolicoeur, Benoit; Chapman, Erin E.; Thompson, Alison; Lubell, William D. (2006). "Pyrrole protection". Tetrahedron. 62 (50): 11531–11563. doi:10.1016/j.tet.2006.08.071.

Vanjski linkovi

• Synthesis of pyrroles (overview of recent methods)
• Substitution reaction mechanisms of nitrogen-containing heteroaromatics