From Wikipedia, the free encyclopedia
Biliverdin je zeleni tetrapirolski žučni pigment, koji nastaje u katabolizmu hema.[1][2] To je pigment koji je odgovoran za zelenkastu boju koja se ponekad opaža u modricama.[2]
Biliverdin | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Biliverdin |
Molekularna formula | C33H34N4O6 |
CAS registarski broj | 114-25-0 |
SMILES | OC(=O)CCc4c(C)c(/C=C/1\NC(=O)C(\C)=C\1\C=C)nc4/C=C3\N=C(\C=C\2/NC(=O)C(/C=C)=C/2/C)/C(/C)=C3/CCC(O)=O |
InChI | 1/C33H34N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-15,35H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-,28-15- |
Kratki opis | Nadražljivac |
Osobine1 | |
Molarna masa | 582,646 |
Tačka topljenja | > 300 °C |
Dipolni moment | PubChem = 251 |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Biliverdin nastaje razlaganjem hemskom dijelu hemoglobina u eritrocitima. Makrofagi razlažu stare eritrocite i hem u biliverdin, koji se inače brzo reducira u slobodni bilirubin.[1][3] Biliverdin se nakratko vidi u nekim modricama, u vidu zelenog obojenja. U modricama, njegovo razlaganje u bilirubin dovodi do pojave žućkaste boje.[2]
Višak biliverdina je pronađen u krvi osoba koje pate od oboljenja jetre. Žutica je uzrokovana akumulacijom biliverdin ili bilirubina (ili oboje) u krvotoku i tkivima. .[1] Obilježja zatajenja jetre su požutjela koža i bionjača.
Iako se obično smatra samo otpadom razlaganja hema, postoje dokazi koji ukazuju na to da biliverdin – kao i drugi žučni pigmenti – ima fiziološku ulogu kod ljudi koji namještaju organe.[4][5]
Žučni pigmenti kao što je biliverdin imaju značajna antimutagena i antioksidacijska svojstva i stoga mogu imati korisne fiziološke funkcije.[5] Biliverdin i bilirubin su pokazali da su potentani skupljači otpadaka peroksil radikala.[4][5] Također se pokazalo da inhibiraju efekte policikličkih aromatskih ugljikovodika, heterocikličnih amina i oksidansa – od kojih su svi mutageni. Neke studije su otkrile su da osobe sa većom koncentracijom bilirubina i biliverdina u tijelu imaju manju učestalost raka i kardiovaskularnih bolesti.[4] To upućuje na zaključak da biliverdin — kao i mnogi drugi tetrapirolski pigmenti — može djelovati kao inhibitor proteaze HIV-1[6] kao i imati korisne efekte pri astmi[5] iako su potrebna dalja istraživanja u potvrđivanju ovih rezultata. Danas još uvijek nema praktičnih implikacija za korištenje biliverdina u liječenju bilo koje bolesti.
Biliverdin je važna pigmentna komponenta u ljusci ptičjoj jaja, posebno plavih i zelenih. Značajno je veća koncentraciju biliverdina u ljuskama plava jaja nego u smeđim. Istraživanje je pokazalo, da biliverdin iz ljuske jaja proizvode posebne žlijezde, ali ne od raspadnutih eritrocita u krvotoku, iako nema dokaza da izvor materijala nisu ni tetrapiroli ni slobodni hem iz krvne plazme. Zajedno sa njegovim prisustvom u ljusci ptičjih jaja, druge studije su pokazale da je biliverdin prisutan i u plavo-zelenoj „krvi“ mnogih morskih riba, nametnicima duhana, krilima moljaca i leptira, serumu i jajima žaba i posteljici pasa.[7] U ribe iglica (Belone belone) i srodnim vrstama, kosti su svijetlo zelene od biliverdina.[8][9][10]
Biliverdin je prisutan i u zelenoj tjelesnoj tečnosti („krvi“), mišićima, kostima i sluznici vrsta roda Prasinohaema (Nova Gvineja) i kod niza drugih gmizavaca, posebno zmija koj žive na drveću i članova porodice Varanidae. Neizvjesno je da li je ovo prisustvo biliverdina ekološka ili fiziološke adaptacije bilo koje vrste, ali zelena krv koja kopnenim životinjama daje zelenu boju izgleda da se javlja gotovo isključivo kod vrsta koje nastanjuju zelena staništa, što je, u najmanju ruku, vrlo sugestivno. Pretpostavlja se da akumulacija biliverdina može odvratiti štetne infekcije Plasmodiumma, parazita malarije, iako nije ustanovljena statistički značajna korelacija.[11] Kambodžanska žaba Chiromantis samkosensis takođe ispoljava ovo svojstvo, skupa sa tirkiznim kostima.[12]
U kompleksu s redizajniranim bakterijskih fitohromom, biliverdin je uključen kao hromofor koji emitira IR za snimke in vivo.[13][14] Za razliku od fluorescentnih proteina koji čine njihovu hromoforu tokom posttranslacijskih modifikacija polipeptidnog lanca, fitohrome i vežu vanjski ligand (u ovom slučaju, biliverdin), a za uspješno snimanje prve sonde bazirane na bakteriofitohromu potreban je dodatni egzogeni biliverdin.[13] Nedavne studije su pokazale da se fluorescentni proteini koji su bazirani na bakteriofitohromu s visokim afinitetom za biliverdin mogu snimati in vivo, koristeći samo endogeni ligand, s istom lahkoćom kao i konvencionalne fluorescentne proteine.[14] Dolaskom druge i daljih generacija sondi vezanja biliverdin na bazi bakteriofitohroma treba proširiti mogućnosti za neinvazivna snimanja in vivo.
Nova klasa fluorescentnih proteina evoluirala je od cijanobakterija (Trichodesmium erythraeum): fikobiliprotein, α-alofikocijanin, pod nazivom mali ultracrveni fluorescentni proteini (smURFP), u 2016. Autokatalitska samougrađujuća hromofora biliverdina smURFP bez potrebe za vanjskim proteinom, poznata je kao lijaza.[15] Fluorescentnim proteima koji su izolirani iz meduza korala, potreban je kisik da, u formiranju hromofora, proizvedu stehiometrijske iznose vodik-peroksida.[16] Pritom za smURFP nije potreban kisik ili proizvodnja vodik-peroksida i koristi biliverdin hromofora. Ovaj smURFP ima veliki koeficijent trošenja (180,000 M−1 cm−1) i umjerenu količinu prinosa (0,20), što ih čini uporedivim sa biofizičkom jasnoćom eGFP i ~2 puta svjetlijim od većine crvenih ili ultra-crvenih fluorescentnih proteina izvedenih iz korala. A smURFP spektralna svojstva su slična organskoj boji Cy5.[15]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.