From Wikipedia, the free encyclopedia
Толуен, още наричан толуол, метилбензен или фенилметан, е ароматен въглеводород от реда на бензените с химична формула C6H5CH3. Представлява безцветна запалима течност със специфична миризма. Точката на топене на толуена е -95 °C, а точката на кипене е 110 °C.
Съдържа се в каменовъгления катран и в продукти, получени при термична обработка на нефт и нефтопродукти (пиролиза).
Толуенът намира приложения като разтворител и при производството на тротил, захарин, бои и лекарства. Използва се като суровина за производството на бензен, капролактам, фенол и други.
(общи за алкилбензени, виж химични свойства на бензен)
Определят се от ароматното ядро, алкиловия остатък и взаимното им влияние. Това води до преразпределение на електронната плътност в ароматното ядро и по-лесното протичане на заместителните реакции. Получават се орто- и пара- заместени продукти.
При заместителните реакции става заместване на водороден атом от ароматното ядро с различни атоми и атомни групи. Те се наричат се електрофилни заместители и могат да бъдат катиони (NO2+), полярни молекули (SO3) или молекули (Cl2, Br2) които се поляризират под действие на катализатор.
Заместителните реакции при алкилбензените протичат по-лесно поради повишената електронна плътност на ароматното ядро под действие на алкилови остатъци на o- и p- местата. (виж електронни ефекти)
Метиловият остатък е слаб о-, р-ориентант. Той активира слабо ароматното ядро в електрофилните субституции и ориентира заместителя на о- и р-място. Затова халогенирането при толуена протича по-лесно отколкото при бензена.
За катализатор се използват Люисови киселини – АlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 и др.
Получават се равни количества от 2-бромо и 4-бромотолуен. При излишък на бром (моларно отношение 1:3) се получава 2,4,6-дибромотолуен:
Електрофилната частица -NO2 (нитрониев катион) се получава по уравнението:
HNO3 + 2H2SO4 -> H3О+ + 2HSO4-+ NO2+
Сулфонирането на толуен протича по-лесно в стравнение с бензена. Получава се смес от о- и p- толуенсулфонови киселини, които са силни киселини.
Електрофилните субституции в ароматното ядро по-трудно протичат при бензена, отколкото при неговите хомолози, фенол, фениламин и по-лесно в сравнение с бензалдехид и бензоена киселина.
Протичат трудно поради стабилността на кръговата делокализирана π-връзка на ароматното ядро, която трудно се разкъсва.
В присъствие на активни катализатори (напр. Ni), при висока t° и налягане, толуенът може да присъедини H2 :
Протича по верижно радикалов механизъм – ВРМ (виж халогениране на алкени)
Заместването на водородни атоми в алкиловия остатък на алкилбензените може да се извърши при нагряване или облъчване на реакционната смес със светлина:
Тъй като реакцията протича по ВРМ освен главния продукт са налични и странични продукти получени в резултат на случайна среща на високоактивни частици (атоми и радикали).
Арените не присъединяват вода или други полярни съединения – разлика от алкени и алкини.
Алкилбензените лесно се окисляват. Окислението засяга алкиловия остатък. Колкото и дълга да е веригата му, тя се къса след C-атома свързан с бензеновото ядро. От окислението на този атом се образува бензенова (бензоена) киселина, а от останалата верига – друга киселина.
Алкилбензените обезцветяват разтвор на KMnO4, което се използва за опитното им различаване от бензен.
C6H5CH3+ 9О2 -> 7CO2 + 4H2O
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.