Арени

Ароматен въглеводород или арен^[1] (понякога арилов въглеводород)^[2] е въглеводород с циклична ненаситена структура и делокализиран резонансно π-електронен облак в нея. Терминът ароматни е предложен, тъй като много от първите известни аренови производни са смоли със сладникав аромат, но повечето ароматни въглеводороди са без мирис.

Класификация

Арените се делят на три големи групи, в зависимост от вида на ароматното ядро:

1. Бензоидни арени: бензенът и производните му и анулените с обща формула (CH)_2m, m = 2,3,4 и т.н. Те могат да бъдат моноциклични (алкил- и полиалкилбензени, например толуен, [18]анулен) или полициклични. Полицикличните бензоидни арени се делят на некондензирани (бифенил) и кондензирани (нафтален, антрацен, фенатрен и други).
2. Небензоидни арени: ароматни въглеводороди с различен от 6π-електорнен облак. Те могат да бъдат неутрални (азулен) или заредени молекули (циклопропенилов катион, циклопентадиенилов анион).
3. Хетероарени: отговарят на правилото на Хюкели поне един въглероден атом е заменен с хетероатом. Такива съединения са фуранът и пимиридинът.

Ароматност

Правило на Хюкел

За да бъде едно съединение ароматно, то трябва да спазва определено изисване, изведено през 1931 г. от Ерих Хюкел и кръстено на него. В органичната или неорганичната молекула трябва:^[3]

1. да съдържа система от атоми, свързани в пръстен;
2. общо при всички атоми в пръстена да има 4n+2 π-електрона (това са всични електрони, участващи в π-връзки – главно p-, а по-рядко и d- и f-електрони). Ако пръстеновидно съединение има нечетен брой редуващи се двойни връзки, то най-вероятно е ароматно;
3. молекулните орбитали на π-електроните да са разположени успоредно и да се припокриват ефективно.

Съществуват съединения, които не отговарят на правилото, а имат ароматен характер, например пирен.^[4] По тази причина, когато правилото на Хюкел е изпълнено, съществуват още две изисвания съединението да е ароматно:^[3]

1. π-Електроните трябва до образуват резонансно стабилна молекулна орбитала, която да включва всички атоми от пръстена.
2. π-Електроните заемат напълно всички съврзаваци π-МО по двойки електрони с противоположни спинове.

Правило на Хюкел

n	бр. π-e-	примери
0	2	циклопропенилов катион
6	1	бензен, пирол, фуран, циклопентандиениди
10	2	нафтален
14	3	антрацен, фенантрен
18	4	[18]анулен
26	6	хемът на хемоглобина

Физични свойства

^{Този раздел е празен или е мъниче. Можете да помогнете на Уикипедия, като го разширите.}

Химични свойства

^{Този раздел е празен или е мъниче. Можете да помогнете на Уикипедия, като го разширите.}

Източници

1. архивно копие // Архивиран от оригинала на 2009-09-29. Посетен на 2012-01-15.
2. Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet
3. Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 230 – 274.
4. Николов, М. Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматологияХ. София, АРСО, 2012. ISBN 978-954-8967-26-X.