From Wikipedia, the free encyclopedia
Пиридин е хетероциклично ароматно органично съединение с химическа формула C5H5N. Структурно наподобява бензен, с една заместена с азотен атом CH група. Използва се като прекурсор за производството на агрохимикали и фармацевтични препарати, също се използва и като разтворител и реагент. Той е безцветна течност с характерна неприятна миризма на риба. Пиридиновият пръстен се среща в множество важни химични вещества, включително и никотина.
Пиридин | |
Имена | |
---|---|
По IUPAC | азациклохекса-1,3,5-триен |
Други | азобензен, азин |
Свойства | |
Формула | C5H5N |
Моларна маса | 79,1 g/mol |
Външен вид | безцветна течност |
Плътност | 0,9819 g/cm3, течност |
Вискозитет | 0,88 mPa.s |
Точка на топене | -41.6 °C, 232 K, -43 °F |
Точка на кипене | 115.2 °C, 388 K, 239 °F |
Парно налягане | 2100 Pa (20 °C) |
Разтворимост във вода | разтворим |
Диполен момент | 2,215 D |
Опасности | |
ЕС класификация | запалим (F), вреден (Xn) |
Фрази за риск | R-20 R-21 R-22 R-34 R-36 R-38 |
NFPA 704 |
|
Точка на запалване | 21 °C |
Сродни съединения | |
Други | пиколин хинолин анилин пиримидин пиперидин |
Идентификатори | |
CAS номер | 110-86-1 |
PubChem | 1049 |
ChemSpider | 1020 |
Номер на ЕК | 203-809-9 |
KEGG | C00747 |
ChEBI | 16227 |
ChEMBL | CHEMBL266158 |
RTECS | UR8400000 |
SMILES | C1=NC=CC=C1 |
InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
InChI ключ | JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
UNII | NH9L3PP67S |
Gmelin | 1996 |
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
Пиридин в Общомедия |
Пиридинът е открит през 1851 от Томас Андерсън, благодарение на опитите му върху дестилацията на животински материали. Думата пиридин произлиза от гръцките „пир“ огън и „идин“ наставка използвана за означаване на ароматни бази. Структурата на пиридина е установена през 1869 – 1870 от Вилхелм Кьорнер и Джеймс Дюар. Откритието на структурата на пиридина позволява създаването на нови методи за неговия синтез, сред които и този на Артур Ханч през 1882. Производството на пиридин нараства след 1940 година, когато започва масовото производство на 2-винилпиридин за синтеза на латекс. До наши дни световното производство на пиридин постоянно расте, вследствие откриването на структурата му в множество биомолекули.
Първоначално индустриалното производство на пиридин се извършва чрез екстракция от катран. Синтеза се осъществява по метода на Чичибабин чрез взаимодействие между формалдехид, амоняк и ацеталдехид. За този процес се използва посредничеството на акролеин:
В резултат могат да се получат алкил и арил заместени производни и по-конкретно: монометилови производни – пиколини, диметилови производни – лутидини и триметилови производни – колидини.[1]
За по-специални случаи се използва добре разработен метод за получаване на пиридинов скелет[2] – синтез на Ханч, който представлява мултикомпонентна реакция между формалдехид, кето-естер и азотен донор.
В органичните реакции, пиридинът се държи едновременно като третичен амин, встъпвайки в реакции на протониране, алкилиране, ацилиране и N-окисление, както и като ароматно съединение, встъпващо в реакции на нуклеофилно заместване.
Азотния атом в пиридина съдържа една свободна електронна двойка. Поради това, че тази електронна двойка не е делокализирана в ароматната π-електронната система на пръстена, пиридинът е слаба основа с химични свойства на третичен амин. Пиридинът се протонира при реакция с киселина и образува положително зареден ароматен молекулен йон наречен пиридиниев катион.
Пиридинът е добър нуклеофил, който лесно се атакува от алкилиращи агенти, при което се полъчават N-алкилпиридиниеви соли. Пример за такава сол е цетилпиридиниевият хлорид, който представлява катионно ПАВ широкоизползвано за дезинфекция и като антисептично средство. Пиридинът намира също широка употреба и като лиганд в координационната химия.
Нуклеофилно заместване протича на C-2 и C-4 места, при което се получават предимно 2 и 4 заместени продукти. Пример за такава реакция е реакцията на Чичибабин, където пиридин взаимодейства с натриев амид до получаване на 2-аминопиридин.
Пиридинът е важен разтворител и реагент в органичния синтез.[3] Редуцира се до пиперидин, който намира широко приложение в синтеза на пептиди. Използва се като катализатор в множество реакции на кондензация, дехалогениране, халогениране и ацилиране. Той е основният прекурсор за производството на множество инсектициди, хербициди, фармацевтични препарати, хранителни подобрители, бои, експлозиви и дезинфектанти.
Широко използван е като полярен апротен разтворител, като най-често често се използва за среда за протичане на реакции на окисление, тъй като трудно се окислява. Смесва се с широк спектър разтворители, включително хексан и вода. Деутерираният пиридин, наречен пиридин-d5, е често срещан разтворител в 1H-ЯМР спектроскопия.
Пиридинът е вреден при вдишване, поглъщане или при попадане върху кожата.[4] Симптомите на остра пиридинова интоксикация са замаяност, главоболие, гадене и загуба на апетит. Възможни са и по-тежки прояви – коремна болка и белодробен оток.[5] Настоящата оценка за възможен карциногенен ефект върху хора е отрицателна, тъй като няма адекватни доказателства за това, въпреки че се наблюдава известна карциногенност при някои животни.[5] LD50 при плъхове (перорално) е 891 mg/kg. Пиридинът е запалим. Лесно се разгражда от бактериите до амоняк и въглероден диоксид.[6] Незаместеното пиридиново ядро се разгражда по-лесно в сравнение с пиколин, лутидин, хлорпиридин или аминопиридин[7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.