Етилен

Етилен (наименование по IUPAC: етен) е химично съединение с молекулна формула С₂Н₄. Заради двойната си връзка той принадлежи към групата на ненаситените въглеводороди. Той е най-простият алкен. При нормални условия е безцветен газ, по-лек от въздуха, неразтворим във вода.

Етилен
Структурна формула на етилена
Имена
По IUPAC	Етен
Структура
Молекулна форма	D2h
Свойства
Формула	C2H4
Моларна маса	28.054 g·mol−1
Външен вид	безцветен газ
Плътност	1,178 kg/m³ (15 °C, 1 atm)
Вискозитет	10,28 μPa·s
Точка на топене	-169,18 °C
Точка на кипене	-103,72 °C
Разтворимост във вода	0,131 mg/mL (25 °C)
Разтворимост в етанол	4,22 mg/L
Диполен момент	0
Термохимия
Стандартна моларна ентропия	219,6 J/(mol·K) (газ)[1]
Опасности
NFPA 704	4 2 2
Точка на запалване	136,1 °C
Точка на самозапалване	475,6 °C
Сродни съединения
Сродни	Етан Ацетилен Пропен
Идентификатори
CAS номер	74-85-1
PubChem	6325
ChemSpider	6085
KEGG	C06547
MeSH	C036216
ChEBI	CHEBI:18153
ChEMBL	ChEMBL117822
RTECS	KU5340000
SMILES	C=C
InChI	InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2
InChI ключ	VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N
UNII	91GW059KN7
Gmelin	214
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Етилен в Общомедия

Състав и строеж

Молекулата на етена е изградена от два въглеродни и четири водородни атома. Въглеродните атоми са свързани с двойна връзка, като двете връзки между въглеродните атоми не са равностойни. Едната от тях е по-слаба и по-лесно се разкъсва.

Химични свойства

В промишлеността етиленът се получава главно при разделянето на природния газ на фракции чрез ректификация и при хидрокрекинга на различни петролни продукти. В лабораторни условия етиленът може да се получи при дехидратиране на етанол със сярна киселина при температури около 160 °C.

Етенът е много реакционноспособно съединение. Химичните му свойства се определят от двойната му връзка, която е негова функционална група. Затова за етилена са характерни присъединителните реакции с водород, халогени, халогеноводороди, вода и др.

При това се получават съответно съединиения като етан, хлороалкани, етанол и др. Повечето реакции се характеризират като електрофилно присъединяване, тъй като двойната връзка отдава лесно електрони и привлича т.нар. електрофили (положително заредени частици или такива със свободна атомна орбитала).

Поради наличието на двойна връзка етиленът е склонен към полимеризация, при което се получава полиетилен. Процесът се инициира от органични радикали (напр. получени от пероксиди, т.нар. радикалова полимеризация) и протича при високи налягания.

При окисление с кислород в присъствието на катализатори или при окисление с пероксиоцетна киселина се получава етиленов оксид (епоксиетан).

Приложение

Етиленът е най-важното изходно вещество в химическата промишленост, като от него се получават близо една трета от всички органични продукти. Служи за получаване на полиетилен (около 50% от етена), етиленов оксид (20%), винилхлорид (15%), стирен (5%) и други химикали^[2], напр. етанол, хлоретанол, ацеталдехид, фреони, винилацетат, бутен, пропанова киселина и др. (10%).

От своя страна етиленовият оксид е изходно вещество за получаването на етиленгликол и пластмаси (полиетилентерефталат (PET)), винилхлоридът е изходен мономер за получаването на поливинилхлорид (ПВЦ, PVC), от стирена се получава полистирол (напр. стиропор).

Етенът се използва широко при преработката и складирането на плодове (напр. банани, домати), тъй като под неговото действие плодовете узряват по-бързо. Плодовете се берат и транспортират докато още не са узрели, а се третират с етен малко преди да се пуснат за продажба.

В миналото етенът се е използвал като наркотично вещество, с действие малко по-слабо от това на райския газ, но постепенно е бил изместен от по-съвременни химикали.

Източници

1. chem.libretexts.org // Посетен на 25 януари 2019 г.
2. F.A. Carey; Organic Chemistry; McGraw-Hill, 2000

Тази статия, свързана с органична химия, все още е мъниче. Помогнете на Уикипедия, като я редактирате и разширите.