Глицерин

Глицерин е тривиалното име на съединението 1,2,3-пропантриол, известно още като 1,2,3-трихидроксипропан (HOCH₂CH(OH)-CH₂OH), което представлява тривалентен алифатен алкохол. Друго, също разпространено, име за същото вещество е глицерол, въведено с цел да се подчертае алкохолния характер на глицерина (наставката – ол се използва в химията за означаване на алкохоли).

Глицерин
Свойства
Формула	C₃H₈O₃
Моларна маса	92,047 u[1]
Плътност	1,26 g/cm³ (20 °C)[2]
Точка на топене	18 °C
Точка на кипене	290 °C
Парно налягане	0,40 Pa (50 °C)
Показател на пречупване	1,66
Опасности
NFPA 704	1 1 0
Точка на запалване	160 °C
Идентификатори
CAS номер	56-81-5
PubChem	753
ChemSpider	733
DrugBank	DB09462
KEGG	D00028
MeSH	D005990
ChEBI	17754
ChEMBL	CHEMBL692
RTECS	MA8050000
ATC	A06AX01
SMILES	C(C(CO)O)O
InChI	InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
InChI ключ	PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
UNII	PDC6A3C0OX
Gmelin	26279
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Глицерин в Общомедия

Получава се при хидролиза на природни мазнини и масла. За първи път е получен от Карл Шееле през 1779 г. при осапунване на мазнини.

Физични свойства

Глицеролът е безцветна трудноподвижна течност, по-тежка от водата. Има сладък вкус, който е дал и тривиалното му наименование (от гр. гликерос – сладникав). Сладникавият вкус се дължи на натрупването на хидроксилни групи в молекулата на съединението. Във водата глицеролът се разтваря във всяко отношение, нещо повече, той е хигроскопичен. Затова, прибавен към смеси, ги прави по-трудно съхливи.

Ако на 1,2,3-трихлоропропан се действа с водна пара, протича процес, който може да се представи с уравнението:

${\displaystyle {\ce {C3H5Cl3 + 3H2O -> C3H5(OH)3 + 3HCl}}}$

От тази синтеза се вижда, че глицеролът може да се разглежда като получен от пропан, в молекулата на който по един водороден атом при всеки въглероден е заместен с хидроксилна група. Понеже глицеролът съдържа хидроксилни групи, той също е алкохол, но за разлика от етиловия, той е многовалентен алкохол. Както при етиловия алкохол, функционалните групи на това съединение са хидроксилните.

Молекула на глицерол

Химични свойства

Свойства на глицерола, определени от хидроксилните групи

Глицеролът взаимодейства с активни метали. При взаимодействието му с натрий се получава съединението натриев глицерат и се отделя водород:

${\displaystyle {\ce {2C3H5(OH)3 + 6Na -> 2C3H5(ONa)3 + 3H2}}}$

Естерификация

Глицеролът, както и етиловият алкохол, се естерифицират. С концентрирана азотна киселина в присъствие на ${\displaystyle {\ce {H+}}}$ се образува веществото глицеролов тринитрат (нитроглицерин):

${\displaystyle {\ce {C3H5(OH)3 + 3HNO3 -> C3H5(NO3)3 + 3H2O}}}$

Горене

Парите на глицерола горят с безцветен пламък, поради наличието на повече кислород в молекулата му.

${\displaystyle {\ce {C3H5(OH)3 + 7/2O2 -> 3CO2 + 4H2O + Q}}}$

Получаване

Обичайната суровина за производството на глицерол са триглицеридите – три естера на дълговерижни карбоксилни киселини (мастни киселини), свързани с една молекула глицерол.

Основен източник на триглицериди са животински мазнини (лой) и растителни масла (палмово или соево). Възможно и е използването на нефт, но то е икономически неизгодно.

Суров глицерол се получава чрез хидролиза на триглицериди. Това става чрез два вида химични процеси:

• Осапунване – триглицеридите се смесват с основа (калиев или натриев хидроксид), което води до химичното им разпадане на глицерол и соли на мастните киселини (сапун).
• Трансестерификация (основен процес в производството на биогориво) – триглицеридите се смесват с алкохол (етилов или метилов) в присъствие на катализираща основа (калиев или натриев хидроксид), при която мастните киселини се свърват с хидроксилната група на алкохола в моноалкилни естери (биодизел), освобождавайки глицерола. Така глицеролът се явява остатъчен продукт при производството на биогорива. Съгласно Директива 2009/28/ЕО на ЕП и на Съвета от 23 април 2009 година за насърчаване използването на енергия от възобновяеми източници и за изменение и впоследствие за отмяна на директиви 2001/77/ЕО и 2003/30/ЕО^[3] се постави изискване за присъствие на биокомпонент в петролните горива във всички държави членки на Европейския съюз. Това води и до нарастване на производството на глицерол и намаляване на цената му.

Суровият глицерол може да бъдат пречистен, но процесът е скъп. Пречистването става чрез третиране с активен въглен за отстраняване на органични примеси, алкали за отстраняване на нереагирали глицеролови естери и йонен обмен за отстраняване на соли. Глицерол с висока чистота (> 99,5%) се получава чрез многоетапна дестилация под вакуум, поради високата точка на кипене на глицерола (290 °С).^[4]

Годишното производство на глицерол в САЩ и Европа е около 950 хил. тона годишно.^[5]

Глицеролът може да се изгаря, но неговата топлинна стойност е ниска.^[6]

Физиологично действие и употреба

Глицеролът е гъста безцветна течност със сладникав вкус и добра разтворимост във вода. Притежава дехидратиращи свойства, дължащи се на засилена реабсорбция на вода и увеличено плазмено налягане, което води до отделянето на голямо количество течност, поради което е забранен за вътрешна употреба при проблеми с бъбреците и нарушено кръвообращение. Повишеният прием на веществото може да доведе до силно обезводняване на организма. При външно приложение в малки количества омекотява и подхранва кожата, но поради силната си хигроскопичност чистият глицерол ще я изсуши.^[7]

Глицеролът се употребява в:^[7]

• Хранителната индустрия (като хранителна добавка Е422) – стабилизатор, който запазва и увеличава вискозитета и консистенцията на хранителните продукти, и емулгатор при смесване на иначе несъединими при други условия вещества. Поради лаксативния ефект при прекомерната му употреба е разрешен в ограничени количества.
• Производството на алкохолни напитки.
• Медицината и криобиологията – като слабително и диуретично средство.
• Козметиката – като съставка в много козметични средства и сапуни.
• Производството на взривни вещества (виж нитроглицерин).
• Обработката на кожени изделия.
• Направата на хартия.
• Производството на антифриз.
• Течности за сапунени балони.

Източници

1. glycerol // PubChem. Посетен на 19 октомври 2016 г. (на английски)
2. www.cdc.gov
3. Официален вестник на Европейския съюз
4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a12_477.pub2.
5. Nilles, Dave. A Glycerin Factor // Biodiesel Magazine, 2005. Архивиран от оригинала на 2007-11-08. Посетен на 2019-04-09.
6. Sims, Bryan. Clearing the way for byproduct quality: why quality for glycerin is just as important for biodiesel // Biodiesel Magazine. 25 October 2011.
7. E422 – Глицерол (Glycerol)

Тази статия се основава на материал, публикуван във Органичната химия в мрежата, използван с разрешение на автора.