В химията, епимери са диастереомери, които се различават по конфигурацията само на един стереоцентър. Диастереомерите са клас стереоизомери, които не са огледални образи един на друг.[1][2]
В химичната номенклатура, на един от епимерната двойка се дава представката епи- например хинин и епи-хинин. Когато двойката са енантиомери, представката става ент-.
Примери
Монозахаридите α-глюкоза и β-глюкоза са епимери. При α-глюкозата, хидроксилната (-OH) група, свързана с първия (аномерен) въглероден атом от метиленовата група, е в направление, протовоположно на въглеродения атом от метиленовата група при позиция 6. При β-глюкозата, -OH групата е ориентирана в същата посока като метиленовата група. (в екваториална позиция).[3] Тези две молекули са както епимери така също и аномери.
 |  |
α-D-глюкопираноза |
β-D-глюкопираноза |
β-D-глюкопиранозата и β-D-манопираноза са епимери, защото се различават само по стереометрията при C-2 позиция. Хидроксилната група при β-D-глюкопиранозата е екваториална (в равнината на пръстена), докато при β-D-манопираноза C-2 хидроксилната група е осова (нагоре от равнината на пръстена). Тези две молекули са епимери, но не и аномери.
 |  |
β-D-глюкопираноза |
β-D-манопираноза |
Доксорубицинът и епирубицинът са две близки лекарствени средства и епимери.
 |
Doxorubicin–Epirubicin |
Други близко свързани съединения са епи-инозитол и инозитол както и липоксин и епи-липоксин.
 |  |  |  |
Епи-инозитол |
Инозитол |
Липоксин |
Епи-липоксин |
Източници
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
