Oksetan

Oksetan- (C₃H₆O ) -bir oksigen atomu saxlayan, oksigen tərkibli dördüzvlü doymuş heterotsiklik birləşmədir. Rəngsiz mayedir, suda, etanolda, dietil efirində və polyar üzvi birləşmələrdə yaxşı həll olur.

Oksetan
Ümumi
Sistematik adı	Oksetan
Kimyəvi formulu	C₃H₆O[1]
Molyar kütlə	0 kq[1]
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,8930 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−97 °C[2]
Qaynama nöqtəsi	49–50 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	503-30-0
PubChem	10423
ChEBI	30965
ChemSpider	9994

Alınması

Oksetan 3-hallogen-1-propanola (və ya onların mürəkkəb efirlərinə) qələvilərin təsiri ilə alınır. Bu zaman oksetan həlqəsinin qapanması ilə daxilimolekulyar alkilləşmə hadisəsi baş verir. Belə ki, əvəz olunmamış oksetan 150⁰C-də kalium hidroksidin təsiri ilə 3-xlorpropilasetatın tsiklləşməsi ilə alına bilər. Bu zaman çıxım təqribən 40%-ə yaxın olur.

• ClCH₂CH₂CH₂OCOCH₃ + 2KOH → (CH₂)₃O + CH₃COOK + KCl + H₂O

Oksetanın başqa metodla sintezi 1,2-əvəzli karbonil birləşmələrinin fotokimyəvi üsulla alkenlərə çevrilməsinə əsaslanır (Paterno-Byuxi reaksiyası). Bu cür tsiklobirləşmədə karbonil komponenti kimi alifatik və aromatik aldehid və ketonlar, xinonlar və digərləri, alkenlər kimi alitsiklik və tsiklik olefinlər, bəzi heterotsikllər (məsələn furan) və keteniminlər istifadə oluna bilər. Qeyrisimmetrik əvəzli alkenlərdən istifadə etdikdə isə oksetanın izomerləri alınır.

Reaksiya qabiliyyəti

Oksetan sadə tsiklik efirdir və uyğun reaksiya qabiliyyətinə malikdir. Oksetanın molekulu müstəvi quruluşludur, gərginləşmiş sadə efirlərə nəzarən elektron sıxlığı oksigen atomunda yüksək, α- carbon atomlarında isə aşağıdır. Bununla yanaşı gərgin vəziyyətdə olmayan sadə efirlərlə müqayisədə dördüzvlü həlqənin gərginləşmiş vəziyyətdə olması, karbon atomlarının elektrofilliyinin və oksigen atomunun nukleofilliyinin yüksək olması səbəblərindən oksetan və onun homoloqları üçün xarakterik reaksiyalar həlqənin açılması ilə gedir:

(CH₂)₃O + RNH₂ ${\displaystyle \to }$ RNH(CH₂)₃OH

(CH₂)₃O + RMgX ${\displaystyle \to }$ R(CH₂)₃OH

(CH₂)₃O + HCl ${\displaystyle \to }$ Cl(CH₂)₃OH

Oksetan qeyripolyar həlledicilərdə Lüis turşularının iştirakı ilə polimerləşir:

n(CH₂)₃O → (CH₂CH₂CH₂O)n

Mənbə

• C.R.Noller (1955), “Trimethlylene oxide” Org.Synth.29:92

1. Oxetane (ing.).
2. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2