From Wikipedia, the free encyclopedia
Hidroxinon (para-dihidroksibenzol, benzol-1,4-diol, kinol) aromatik bir üzvi birləşmədir, kimyəvi formulu C6H4(OH)2 olan ikiatomlu fenolların nümayəndəsidir, pirokatexin və rezorsinin izomeridi
Hidroxinon | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C₆H₆O₂[1] |
Molyar kütlə | 110,11 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1.36 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 173,8—174,8 °S |
Qaynama nöqtəsi | 286,5 °S |
Alışma temperaturu | 165 °S |
Buxarın təzyiqi | 0 ± 0 mm Hg[2] |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 123-31-9 |
PubChem | 785 |
RTECS | MX3500000 |
ChEBI | 17594 |
ChemSpider | 764 |
"Hidroxinon" adı, F. Wöhler tərəfindən birləşmənin xüsusiyyətinə görə, özünün sintez edildiyi xinon ilə oxşarlığı səbəbiylə verilmişdir. Kimyəvi sənayedə bir antioksidant, analitik kimyada niobium, volfram, qızılın və seziumun təyin edilməsi üçün bir reagent, fotoqrafiya sahəsində fotoşəkil aşkarlayıcısı olaraq istifadə edilən güclü bir vasitədir. Ticarət adı: H-142[2].
Hidroxinon ilk dəfə 1820 -ci ildə xin turşusunun distillə edilməsi zamanı Fransız kimyaçıları Pierre Joseph Pelletier və Joseph Bienneme Kavantu tərəfindən ayrılmışdır. Hidrokinonun sintezi isə ilk dəfə 1844 -cü ildə xinonun bərpa edilməsi zamanı Fridrix Vöhler tərəfindən həyata keçirilmişdir. Wöhler həm də ona müasir adını vermiş və xüsusiyyətlərini təsvir etdmişdir [3]. William Ebney 1880 -ci ildə sənaye sintezi üsullarının inkişafına səbəb olan birləşmənin sərgilənən xüsusiyyətlərini kəşf etdi. Bu aşkarlayıcıların birincisi, 1889 -cu ildə Henri C. Nyuton tərəfindən eykonogen aşkarlayıcısına hidrohinon əlavə edərək və hər iki maddənin ən yaxşı xüsusiyyətlərindən özündə ehtiva edən son bir aşkarlayıcı kompozisiya əldə etmişdir. Tezliklə, metol-hidroxinon aşkarlayıcısı (İngilis dilli mənbələrdə MQ simvolları ilə ifadə olunur) təklif olundu, burada həddindən artıq həssaslıq fenomeni fərq edildi - iki fərqli aşkarlayıcı maddəsi birlikdə bir aşkarlayıcıdan daha aktiv işləyir. 1940-cı illərin sonlarında Levensonun elmi əsərləri ilə həddindən artıq həssaslığın təsiri təsdiqləndi və sübut edildi ki, bu vəziyyətdə görüntünün aşkarlanması metolla həyata keçirilir və hidroxinonun rolu sərf olunmuş metolu bərpa etməkdir [4] ] [3]. 1940-cı ildə J.D. Kendallın fenidonun aşkarlayıcı qabiliyyətini kəşf etməsi daha da təsirli bir fenidon-hidroxinon inkişaf aşkarlayıcı sisteminin (İngilis ədəbiyyatında PQ) yaradılmasına səbəb oldu. Fenidon, təkcə aşkarlayıcı vasitə kimi istifadə üçün çox uyğun deyil, çünki fotoşəkil materialının güclü bir şəkildə örtülməsini təmin edir, lakin hidroxinonlu super əlavəli aşkarlayıcı ilə bu xüsusiyyət yox olur və yüksək keyfiyyətli son görüntü alınır, işləmə prosesini əhəmiyyətli dərəcədə sürətləndirir, metol-hidroxinon tərkiblərinə nisbətən daha az toksiklik və digər üstünlüklər nümayiş etdirir [5] [6].
Ağ və ya rəngsiz prizmatik kristallar olub, şirin[7] [8] dada malikdir. Fiziki xüsusiyyətlərinə görə fərqlənən modifikasiyalara vardır: stabil α-modifikasiyasının ərimə temperaturu 173.8-174.8 °C və sıxlığı 1.36 q/sm2, qeyri-sabit γ-modifikasiyasının ərimə temperaturu 169 °C və sıxlığı 1.325 q/sm2. Molekul kütləsi 110.11 q/mol, qaynama temperturu 286.5 °C və alışma temperaturu 165 °C -dir. 163.5 °C-də (10 mm civə sütunu) qovulur [8]. Suda (5 °C-də 5.26 q/100 ml, 50 °C -də 21.21 q/100 ml, 70 °C -də 56.25 q/100 ml), spirtdə (127.27 g/100 q), asetonda (77.94 q/100 q) həll olur. Klatratlar əmələ gətirir. Xüsusilə, metanol ilə klatrat 3C6H6O2 • CH3OH[8] formuluna malikdir. Reaktivin tərkibində həll olunmayan qara toz kimi görünən çirklər ola bilər. Uzun müddət və ya düzgün olmayan saxlama şəraitində çirklərin miqdarı artır və çox miqdarda reaktiv yararsız hala gəlir [9].
Hidroxinon güclü bir bərpaedici vasitədir. Oksidləşdiricilərlə qarşılıqlı təsir prosesi iki mərhələdə baş verir – birinci mərhələdə hidroxinon xinhidrona, ikincisində isəb — 1,4-benzoxinona çevrilir [8]. Kalium karbonatın sulu məhlulu ilə 130 °C-də qarşılıqlı təsir edərkən 2,5-dihidroksibenzoy turşuna çevrilir, 200 °C-də təzyiq altında metilamin ilə 4-metilaminofenol, malein anhidrid ilə — naftazarin, ftal anhidrid ilə xinizarin əmələ gətirir. Alkiləşdirici reagentlərlə işləndikdə sadə mono- və diefirlər əmələ gətirir [8].
Hidroxinon rəng reaksiyalarından istifadə edərək təyin edilə bilər [8]:
Hidroxinon ilk əvvəl xinondan alınmışdırr. Reagentin laboratoriyada alınması üçün bu metodun müxtəlif variantları hələ də istifadə olunur; bunun üçün, məsələn, 1,4-benzoxinonun sulu məhlulunun bərpası kükürd dioksiddən istifadə edilməklə aparılır[8] [15]. Sənayedə isə aşağıdakı yollarla sintez olunur [8]:
SSRİ və Rusiya Federasiyasında hidroxinon istehsalı üçün texniki şərtlər GOST 19627-74 [16] müəyyən edilmişdir. Buna uyğun olaraq reaktivdən iki növ istehsal olunur - əla və birinci növ.. Əla növ ağ və ya bozumtul - ağ toz kimi görünür və əsas maddənin 99,5% -ni, birincisi növ isə sarımtıl - ağ rəngdədir və əsas maddənin 99% -ni ehtiva edir [17]. Adətən sənaye istehsalında kifayət qədər təmiz reaktiv əldə edilsə də, zəruri hallarda hərtərəfli deoksidləşdirilmiş sudan ticari reagentin yenidən kristalizasiyası ilə daha yüksək dərəcədə təmizlənmiş növü əldə edilə bilər [18]. ABŞ -ın hidroxinon istehsalı üçün istehsal gücü ildə təxminən 11.3 min ton idi (1965 -ci ilə nəzərən) [19].
Tətbiq olunur:
İstifadə olunur [8]:
Yeganə aşkarlayıcı maddə olaraq, adətən yalnız yüksək optik sıxlıq əldə etmək üçün, məsələn, çoxalma və ya çap məqsədləri üçün və ya gümüş bromid kağızlarında qəhvəyi rəng əldə etmək üçün hazırlanmış xüsusi aşkarlayıcılarda istifadə olunur [17]. Hidroxinonlu tərkiblər temperatur dəyişikliklərinə həssasdır: 18 °C optimaldır, 19 °C-də işin sürəti normaldır, ancaq artıq 20 °C-də örtük yaranmağa başlayır; temperatur 10 °C-ə düşəndə aşkarlanma praktiki olaraq dayanır və temperatur 5 °C-ə çatanda tamamilə dayanır [17]. Ümumiyyətlə, aşkarlayıcılar metol və ya fenidonla birlikdə istifadə olunur, bu zaman hidroxinona xas olan örtük əmələgətirmə qabiliyyəti isə yox olur [17].
2006 -cı ildən etibarən, Nigeriyada 5% -dən çox hidroxinon ehtiva edən dərmanların sui -istifadə edilməsinə görə qadağan edilmişdir. Habelə Almaniyada hidroxinonlu dərmanların istifadəsinə məhdudiyyət qoyulmuş və burada yalnız patoloji piqmentasiya hallahı üçün tətbiq edilə bilər və 12 yaşdan kiçik uşaqlar və yeniyetmələr üçün istifadə edilə bilməz [20].
Fenol [8] kimi zəif dezinfeksiyaedici təsir göstərir. Təhlükəsizlik, əməyin mühafizəsi Çox miqdarda zəhərlidir. LD50 302 mq/kq (siçovullar üçün, ağızdan). Orqanizmə düşdükdə, hemoglobini methemoglobinə çevirən 4-benzoxinona qədər oksidləşir. Göz zədələnməsində - konjonktivit və dəri zədələnməsində isə - dermatitə səbəb ola bilər. Aerozol üçün MPC 2 mq/m3 təşkil edir. NFPA 704 reytinqi: sağlamlıq təhlükəsi: 2, alovlanma qabiliyyəti: 1, qeyri -sabitlik: 1. Heyvanlarda insanlarla əlaqəsi bilinməyən kanserogenlik təsdiq edilmişdir [21] [8] [2].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.