Cenna Mari Massoli 9 aprel 1974-cü ildə Las-Veqasda, Nevadada anadan olub. 20 fevral 1976-cı ildə anası Judith Brooke Massoli dəri xərçəngindən vəfat edib. 1991-ci ildə o, azyaşlı olmasına baxmayaraq, saxta şəxsiyyətdən istifadə edərək Las-Veqasın striptiz klublarında rəqs etməyə başlayıb. O, əvvəl breketlərinə görə striptiz klubuna qəbul olunmayıb, lakin sonradan özü breketləri çıxarıb və klub sahibləri razılaşaraq orada rəqs etməyə başlayıb. Rəqqasəlik dövründə o, LSD kimi ağır halüsinogenlərdən istifadə edən narkotik aludəçisi idi. 18 yaşında atası ilə birlikdə Kaliforniyaya köçüb. Onun dəstəyi ilə narkotikdən qurtulub. 20 yaşında atasının icazəsi ilə Hustler "Penthouse" kimi jurnallar üçün çılpaq pozalar verməyə başlayıb. 20 dekabr 1996-cı ildə porno aktyor və rejissor Bred Armstronqla evlənib, lakin evlilik cəmi 10 həftə davam edib. 1997-ci ilin martında qeyri-rəsmi şəkildə ayrılsalar da, o, "Wicked Pictures" ilə onların layihəsi üzərində işləmək üçün müqavilə bağlamışdı. O, 2000-ci ilin dekabrında Cey Qrdina ilə nişanlanıb. 2001-ci ilin martında Bred Armstronqdan qanuni olaraq boşanıb. 22 iyun 2003-cü ildə Cey Qrdina ilə evlənib. 2004-cü ildə o, yüksək cəmiyyətin məşhur siması Ali G ilə keçirdiyi mətbuat konfransında illik gəlirinin 30 milyon dollar olduğunu açıqlayıb.
2005-ci ildə o, dünyanın ən seksual 100 qadını arasında 24-cü yeri tutub. O, filmlərində anal cinsi əlaqəyə üstünlük vermədiyi üçün "Heartbreaker" ləqəbini almışdır. İlk və yeganə anal təcrübəsini 2006-cı ildə "Jenna's Depraved" filmində yaşayaraq bu qaydanı pozub. Onun 2006-cı ilin oktyabrında Myspace-də tanış olduğu keçmiş UFC çempionu Tito Ortizlə görüşməyə başladığı bildirilib. 2006-cı il dekabrın 12-də o, Cey Qrdinadan boşanmaq üçün məhkəməyə müraciət edib. 2009-cu ilin mart ayında Tito Ortizdən əkiz oğlanları dünyaya gəlib. 2 oktyabr 2010-cu ildə atası, italyan əsilli polis Lourens Massoli vəfat edib. O və Tito Ortiz 2013-cü ilin martında ayrıldılar və Ortizə əkizlərin tam nəzarəti verildi. 2013-cü ilin aprelində o, Hope Tarr ilə "Sugar" adlı uydurma erotik roman üzərində işlədiyini və bu roman Skyhorse Publishing tərəfindən 21 oktyabr 2013-cü ildə nəşr edildiyini açıqladı. 2015-ci ildə Lior Bitton ilə görüşməyə başlayıb və bu münasibətdən 6 aprel 2017-ci ildə bir qızı dünyaya gəlib.