From Wikipedia, the free encyclopedia
Aseton (dimetilketon, propanon-2, YUPAK: propan-2-on) [4] – üzvi maddədir, formulu CH3—C(O)—CH3, doymuş ketonların ən sadə nümayəndəsidir. Aseton adını latınca, asetum — sirkə, adından almışdır. Bu onunla əlaqədardır ki, əvvəllər asetonu asetatlardan alırdılar, asetondan isə sintetik buzlu sirtkə turşusunu alırdılar. 1848-ci ildə Alman tibb və kimya professoru Leopold Gmelin, Latın asetumundan da kök götürən köhnə Alman "Aketon" sözündən (keton, aseton) istifadə edərək, termini rəsmi istifadəyə verdi [5] [6].
![]() | Bu məqalənin sonunda mənbə siyahısı var, lakin mətndaxili mənbələr heç və ya kifayət qədər istifadə edilmədiyi üçün bəzi məlumatların mənbəsi bilinmir. |
Aseton | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ümumi | |
Ənənəvi adı | aseton, dimetilketon |
Kimyəvi formulu | C3H6O |
Molyar kütlə | 58,08 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,7899 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | −95 °S |
Qaynama nöqtəsi | 56,1 °S |
Öz-özünə yanma temperaturu | 465 °C[1] |
Buxarın təzyiqi | 23.998 Pa |
Kimyəvi xassələri | |
Turşunun dissosasiya sabiti | 19,16 ± 0,04[2] |
Optik xüsusiyyətlər | |
Sındırma əmsalı | 1,3588 |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 67-64-1 |
PubChem | 180 |
RTECS | AL3150000 |
ChEBI | 15347 |
BMT nömrəsi | 1090 |
ChemSpider | 175 |
Andreas Libavius – ilk dəfə asetonu kəşf etmişdir. Ketonların ən sadə və eyni zamanda ən vacib nümayəndəsi olan aseton ilk dəfə 1595-ci ildə alman kimyaçısı Andreas Libavius tərəfindən qurğuşun asetatın quru distillə edilməsi zamanı aşkar edilmişdir. Ancaq yalnız 1832-ci ildə Jean-Baptiste Dumas və Justus von Liebig onun təbiətini və kimyəvi tərkibini dəqiq təyin edə bildilər. 1914-cü ilə qədər aseton, demək olar ki, yalnız ağacın kokslaşmasından əldə edilirdi, lakin Birinci Dünya Müharibəsi illərində ona artan tələbat çox tez bir zaamanda yeni istehsal üsullarının yaradılmasına təkan verdi.
Aseton xarakterik kəskin qoxusu olan rəngsiz, yanıcı, axıcı, uçucu bir mayedir (n.ş.). Bütün nisbətlərdə su, dietil efiri, benzol, metanol, etanol, bir çox mürəkkəb efirlər və s. ilə qarışır. Ən geniş istifadə edilən həlledici olub, yağları, qatranları və digər maddələri yaxşı həll edir. Asetonun əsas termodinamiki xassələri: [7].
o 0,36 mPa•s (10 °C) o 0,295 mPa•s (25 °C) o 0,28 mPa•s (41 °C) Termomexaniki xassələri:
Optiki xassələri:
o 1,3591 (20 °C) o 1,3588 (25 °C)
Aseton ən reaksiyaya qabil ketonlardan biridir. Belə ki, o, bisulfit birləşməsi əmələ gətirən bir neçə ketondan biridir:
:
Qələvilərin təsiri altında, diaseton spirtinin alınması ilə nəticələnən aldol kondensləşmə reaksiyasına daxil olur:
:
Sinkin iştirakı ilə pinakona reduksiya olunur:
:
Pirolizindən (7000C) keten alınır:
:
Asanlıqla hidrogecianidi özünə birləşdirərək asetonsianhidrin əmələ gətirir:
:
Asetonda olan hidrogen atomları asanlıqla halogenlərlə əvəz olunur. Xlorun (yodun) təsiri altında qələvi iştirakı ilə xloroform (yodoform) alınır:
Dimetilketonun təyini reaksiyası, onun qələvi mühitində natrium nitroprussid ilə intensiv qirmızı rəngin verməsidir. CH3COOH əlavə etdikdə rəng qırmızı bənövşəyi rəngə dəyişir.
Aseton gümüş güzgü reaksiyasını vermir və polimerləşmir. Bu xassəyə görə ketonlar aldehidlərdən fərqlənir.
Dünyada asetonun istehsalı hər il 6.9 milyon ton artır (2012-ci ilə görə [9].) və durmadan artmaqdadır [9]. Sənayedə, birbaşa və ya dolayı yolla propandan alınır.
Asetonun əsas hissəsi benzoldan fenolun kumol üsulu ilə alınmasında ortaq məhsul şəklində əldə edilir. Proses 3 mərhələdə gedir [10]. Birinci mərhələdə benzol propen ilə alkilləşərək kumol alınır, ikinci və üçüncü mərhələdə alınan kumol (Udris – Serqeyev reaksiyası) havanın oksigeni ilə hidroperoksidə qədər oksidləşir, hansı ki, sulfat turşusunun təsirindən fenol və asetona parçalanır:
Bu üsula görə izopropanol buxar fazada katalizator (metal mis, gümüş, nikel, platin) iştirakı ilə 450–6500C temperaturda oksidləşir.
Aseton, 50–1200C temperatur və 50–100 atm təzyiqində Pd, Cu, Fe duzlarının mühitində PdCl2 iştirakı ilə mye fazada propenin birbaşa oksidləşməsi ilə əldə edilir:
Clostridium acetobutylicum bakteriyalarının təsiri altında nişastanın mayalandırılması metodu ilə aseton butanolun alınması bəzi əhəmiyyət kəsb edir [11]. Metod az çıxımla xarakterizə olunur. Həmçinin izopripil spirti və asetondan alınması metodundan da istifadə olunur.
Aseton bir çox əhəmiyyətli – sirkə anhidridi, ketondiaseton spirti, mesitil oksidi, metil izobutil keton, metil metakrilat, difenilpropan, izoforon, bisfenol və s. məhsulların sintezi üçün xammal kimi istifadə olunur, məs.
Axırıncı polikarbonat, poliuretan və epoksid qətranlarının sintezində geniş istifadə olunur. Aseton, eyni zamanda, yaxşı həlledicidir. əsasən həlledici kimi istifada olunur:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.