كينولين

كينولين هو مركب عضوي عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C₉H₇N. هو سائل رطب عديم اللون له رائحة قوية. العينات المعتقة، وخاصة إذا تعرضت للضوء، تصبح صفراء ثم تتحول للون البني.

كينولين[1]
كينولين
Quinoline molecule	Quinoline molecule
الاسم النظامي (IUPAC)
quinoline
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene 2-azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene benzo[b]azine benzo[b]azabenzene
أسماء أخرى
1-azanaphthalene benzo[b]pyridine 1-benzazine benzazine benzazabenzene benzopyridine 1-benzine quinolin chinoline chinoleine chinolin leucol leukol leucoline
المعرفات
رقم CAS	91-22-5 Y
بوب كيم (PubChem)	7047
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات n1cccc2ccccc12
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Y Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H7N
الكتلة المولية	129.16 g/mol
المظهر	سائل زيتي مصفر
الكثافة	1.093 g/mL
نقطة الانصهار	-15 °س، 258 °ك، 5 °ف
نقطة الغليان	237 °س، 510 °ك، 459 °ف
الذوبانية في الماء	قليل الذوبان
الذوبانية	يذوب في الكحول والإيثر وثنائي كبريتيد الكربون
حموضة (pKa)	4.85[2]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298	174.9 kJ mol−1
المخاطر
توصيف المخاطر	R21, R22
تحذيرات وقائية	S26, S27, S28, S29, S30, قالب:S31, قالب:S32, S33, قالب:S34, S35, S36
NFPA 704	1 2 0
LD50	331 mg/kg
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الكينولين قليل الذوبان في الماء البارد لكنه يذوب بسرعة في الماء الساخن ومعظم المحاليل العضوية. مادة الكينولين في حد ذاتها لها استعمالات قليلة، لكن تدخل الكثير من مشتقاته في التطبيقات المتنوعة. من أبرز الأمثلة الكينين، شبه قلوي يوجد في النباتات. وتلعب 4-Hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) دوراً في مقاومة المضادات الحيوية.^[3]

الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين

الكينولين سائل لا لون له. له رائحة مميزة وغير منفرة . يتطاير مع البخار . شحيح الذوبان في الماء ويذوب في أغلب المذيبات العضوية . qويكون الكينولين أملاحا متبلورة مثل الهدروكلوريد الكبريتات , وهي تذوب في الماء .أما ملح ثاني الكرومات الناتج من إضافة ثاني كرومات البوتاسيوم على هدروكلوريد الكينولين , فهي شحيحة الذوبان في الماء وتنفصل على هيئة بلورات صفراء لامعة

كينولين وهي نواة بنزن + بيريدين (ملتحمتين) وتميز وفقاً لطريقة ارتباطهما: -إما أن تكون N مجاورة مباشرة للبنزن عندها يكون رقمها 1والمركب هو Quinoline

-أو أن يكون بين الـ N والبنزن ذرة كربون ويصبح هنا رقم N هو 2والمركب هو الـ Isoquinoline.(أي الترقيم لم يتغير إما N1 أو N2)

التواجد والعزل

تم استخراج الكينولين أولا من قطران الفحم في عام 1834 من قبل Friedlieb فرديناند رونج.^[4] Coal tar remains the principal source of commercial quinoline.^[5]

التحضير

الكينولين غالبا ما يخليق من أنيلين بسيط باستخدام عدد من ردود الفعل اسمه. لا يحضر بدمج بنزن مع البيريدين وإنما بعملية الحلقنة Cyclization من الأنيلين مع مركب كيتوني يحتوي على مجموعة ميتلينية

التفاعلات الكيميائية

• ويتأكسد الكينولين إلى حمض كينولنيك وهو حمض بيريدين3,2- ثنائي الكربوكسيل , ولا تتأكسد الحلقة المحتوية على النتروجين لأنها أقل نشاطا .
• وعند اختزال الكينولين بالقصدير وحمض الهدروكلوريك يضاف الهدروجين إلى حلقة البيريدين ويتكون 4,3,2,1 , -رباعي هدروكينولين.
• وعند اختزال الكينولين بالهدروجين في وجود حافز مثل النيكل يتحول إلى ديكاهدرو كينولين .
• ويتفاعل الكينولين مع الكواشف الإلكتروفيلية في الموضع رقم 8 ,
• اما مع الكواشف النيوكليوفيلية فيحدث الاستبدال في موضعي 4,2 ,
  • يتفاعل مثلا مع أيون النترونيوم معطيا 8- نتروكينولين
  • ويتفاعل مع أميد الصودا في موضعي 4,2 , مكونا 2- أمينوكينولين و4- أمينوكينولين .
• تفاعل التبادل الإلكتروفيلي يفضل البنزن (أي يحدث على حلقة البنزن)، في حين يحدث التفاعل النكليوفيلي على حلقة البيريدين.
• وعند إجراء النيترة بحمض النتريك والكبريتيك يتكون أيضا 5- نتروكينولين .
• ويتفاعل الكينولين مع البروم مكونا 5- و 8- بروموكينولين ولكن عن إجراء البرومة في الطور البخاري يتكون 3- بروموكينولين وعند 500 ْس يتكون 2- بروموكينولين .
• ويتفاعل الكينولين مع حمض الكبريتيك عند 200 ْس ويتكون حمض 8- كينولين سلفونيك مع قدر صغير من أيسومر 5- كينولين سلفونيك .

التبادل الالكتروفيلي

يحدث على حلقة البنزن في الموقعين 5أو8 لينتج معنا مزيج من كليهما تختلف نسبته من تفاعل لأخر تعطي نترجة الكينولين مزيج من منتجين هما 5نتروكينولين (90%) و8 نتروكينولين (10%) بينما لاحظوا البرومة.

التطبيقات

• يستخدم الكينولين في تصنيع الصبغات، تحضير كبريتات الهيدروكسي كينولين والنياسين. ويستخدم أيضاً كمذيب للراتنجات والترپينات.^[5]
• وقد وجد حلقة الكينولين تمتلك مضادات الملاريا، مضادات البكتيريا، الفطريات، طاردة للديدان، مقوية للقلب، مضادة للاختلاج، مضادة للالتهابات، ومسكن.^[6]

المراجع

1. "QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)". Chemicalland21.com. مؤرشف من الأصل في 2018-09-30. اطلع عليه بتاريخ 2012-06-14.
2. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
3. NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic نسخة محفوظة 09 يوليو 2017 على موقع واي باك مشين.
4. "Quinoline". Encyclopædia Britannica. 1911. مؤرشف من الأصل في 2013-05-30.
5. Gerd Collin؛ Hartmut Höke (2005)، "Quinoline and Isoquinoline"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a22_465
6. Quinoline: A versatile heterocyclic نسخة محفوظة 10 سبتمبر 2012 على موقع واي باك مشين.

وصلات خارجية

• New methods of synthesizing quinolines

• بوابة طب
• بوابة صيدلة
• بوابة الكيمياء