حلقي الأوكتان

حلقي الأوكتان
	Skeletal formula
الاسم النظامي (IUPAC)
	Cyclooctane
المعرفات
رقم CAS	292-64-8
بوب كيم (PubChem)	9266
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCCCCCC1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 ; InChIKey:WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H16
الكتلة المولية	112.21 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار	12 - 14 °س
نقطة الغليان	150 – 152 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير منحل في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حلقي الأوكتان (أو سيكلواوكتان) مركب عضوي^[2] من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية ^[3]^[4] له الصيغة الكيميائية C₈H₁₆، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

معلومات سريعة حلقي الأوكتان, الاسم النظامي (IUPAC) ...

إغلاق

يحضر حلقي الأوكتان ومشتقاته من ديمرة البوتاديين باستخدام حفاز من معقدات النيكل (0) مثل مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل(0) Bis(cyclooctadiene)nickel(0).^[5] ^[6] تنتج هذه الطريقة منتجات أخرى مثل 5،1-حلقي الأوكتاديين (COD)، والذي يمكن هدرجته أيضاً.

يوجد حلقي الأوكتان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، لا ينحل في الماء، ولكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. تتالف حلقة المركب من ثمان ذرات كربون لا توجد على سوية واحدة، إنما على عدة متصاوغات شكلية مختلفة. تعد هيئة «قارب-كرسي» (الهيئة I)، وهو الشكل الأكثر ثباتية واستقراراً؛ ^[7] وتم التأكد من ذلك بالحسابات النظرية وحيود الإلكترونات.^[6] أما هيئة «التاج» (الهيئة II)، ^[8] فهي أقل ثباتاً.



هيئة "التاج"	هيئة "القارب-الكرسي"

يمكن في حالة خاصة إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الأوكتان مثل كاشف بيروكسيد ديكوميل dicumyl peroxide والذي يسهم في إضافة مجموعة فينيل أمينو.^[9]

Thumb — تفاعل إضافة مجموعة فينيلامين إلى حلقي الأوكتان

مركب حلقي

[1]
CYCLOOCTANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
[2]
المعجم الموحد لمصطلحات علم الأحياء، سلسلة المعاجم الموحدة (8) (بالعربية والإنجليزية والفرنسية)، تونس: مكتب تنسيق التعريب، 1993، ص. 78، OCLC:929544775، QID:Q114972534
[3]
معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 21، OCLC:931065783، QID:Q113378673
[4]
نصري ذياب. جغرافية الطاقة. ص. 83. مؤرشف من الأصل في 2022-08-28.
[5]
Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.دُوِي:10.1002/14356007.a08_205
[6]
Dorofeeva, O.V.؛ Mastryukov, V.S.؛ Allinger, N.L.؛ Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. ج. 89 ع. 2: 252–257. DOI:10.1021/j100248a015. مؤرشف من الأصل في 2020-01-09. اطلع عليه بتاريخ 2008-02-05.
[7]
Hendrickson، James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. ج. 89 ع. 26: 7036–7043. DOI:10.1021/ja01002a036.
[8]
الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "crown conformation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
[9]
Deng، Guojun؛ Wenwen Chen؛ Chao-Jun Li (فبراير 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced Synthesis & Catalysis. ج. 351 ع. 3: 353–356. DOI:10.1002/adsc.200800689.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-f416a0968e59e90a46e2572cf888981a1697ded9-1] [1]
CYCLOOCTANE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] [2]
المعجم الموحد لمصطلحات علم الأحياء، سلسلة المعاجم الموحدة (8) (بالعربية والإنجليزية والفرنسية)، تونس: مكتب تنسيق التعريب، 1993، ص. 78، OCLC:929544775، QID:Q114972534

[3] [3]
معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 21، OCLC:931065783، QID:Q113378673

[4] [4]
نصري ذياب. جغرافية الطاقة. ص. 83. مؤرشف من الأصل في 2022-08-28.

[thomas-5] [5]
Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.دُوِي:10.1002/14356007.a08_205

[Dorofeeva1985-6] [6]
Dorofeeva, O.V.؛ Mastryukov, V.S.؛ Allinger, N.L.؛ Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. ج. 89 ع. 2: 252–257. DOI:10.1021/j100248a015. مؤرشف من الأصل في 2020-01-09. اطلع عليه بتاريخ 2008-02-05.

[Hendrickson1967-7] [7]
Hendrickson، James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. ج. 89 ع. 26: 7036–7043. DOI:10.1021/ja01002a036.

[IUPAC_Crown-8] [8]
الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "crown conformation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.

[deng-9] [9]
Deng، Guojun؛ Wenwen Chen؛ Chao-Jun Li (فبراير 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced Synthesis & Catalysis. ج. 351 ع. 3: 353–356. DOI:10.1002/adsc.200800689.

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Wikiwand in your browser!

حلقي الأوكتان

Wikiwand in your browser!

التحضير

الخواص

اقرأ ايضاً

المراجع