ثياميثوكسام

ثياميثوكسام هو الاسم الشائع لمزيج من المتصاوغات الهندسية التي تستخدم كمبيد حشري ينتمي إلى فئة مبيدات النيونيكوتينويد. يتميز مركب الثياميثوكسام بأن له طيف واسع من النشاط ضد العديد من أنواع الحشرات، ويمكن استخدامه أيضًا كمعالج للبذور.^[1]

ثياميثوكسام
E isomer E isomer
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
{3-[(2-Chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidene}nitramide
أسماء أخرى
CGA293343
المعرفات
رقم CAS	153719-23-4 Y
بوب كيم (PubChem)	107646 5821911 5485188
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات Clc1ncc(s1)CN2/C(=N\[N+]([O-])=O)N(C)COC2
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3 Y Key: NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYSA-N Y 1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3/b11-8+ Key: NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N 1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3/b11-8- Key: NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N
الخواص
صيغة كيميائية	C8H10ClN5O3S
كتلة مولية	291.71 غ.مول−1
الكثافة	1.57 غرام/سنتيمتر3
نقطة الانصهار	139.1 °س، 412 °ك، 282 °ف
الذوبانية في الماء	4.1 g/L
log P	-0.13
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H302, H410
بيانات وقائية وفق GHS	P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

لمحة تاريخية

كانت شركة سيبا غايغي (التي أصبحت شركة سينغنتا حاليا) هي التي طورت مُركب الثياميثوكسام في عام 1991،^[2] والذي طُرحت منتجاته في الأسواق بداية من عام 1998.^[3] نشأ نزاع بيعد ذلك بين كل من شركة سيبا غايغي وشركة باير بشأن براءات الاختراع للمركب، حيث كانت شركة باير تمتلك بالفعل براءات اختراع تغطي مبيدات النيونيكوتينويد الأخرى، والتي تتضمن مركبات الإيميداكلوبريد والكلوثيانيدين. تمت تسوية النزاع في النهاية في عام 2002 بعد أن دفعت شركة سينغنتا لشركة باير مبلغً 120 مليون دولارًا أمريكيًا مقابل الحقوق العالمية في مركب الثياميثوكسام.^[4]

التحضير

كان الكيميائيون في شركة سيبا غايغي هم أول من حضر مركب الثياميثوكسام في عام 1991. وتتمثل الخطوة الأولى في تحضير مركب الثياميثوكسام في معالجة مركب كبريتيد-ميثيل-نيترو-نيترو-أيزوثيو اليوريا باستخدام الميثيل أمين لينتج مركب نيترو-ميثيل نيترو الكوانيدين. ثم يُستخدم هذا الوسيط في تفاعل مانيش مع الفورمالديهايد في حمض الفورميك لإنتاج مركب 3-ميثيل-4-نيتروإيمينو-1,3,5-الأوكساديازينان، وفي الخطوة النهائية تكون الدورة غير المتجانسة مؤلكلة بـ N بمشتق الثيازول لإنتاج خليط من المتصاوغات الهندسة E وZ للمنتج النهائي.^[5]

المراجع

1. "Compendium of Pesticide Common Names". BCPC. مؤرشف من الأصل في 2022-01-23.
2. Peter Maienfisch؛ Max Angst؛ Franz Brandl؛ وآخرون (أكتوبر 2001). "Chemistry and biology of thiamethoxam: a second generation neonicotinoid". Pest Management Science. ج. 57 ع. 10: 906–913. DOI:10.1002/ps.365. PMID:11695183.
3. Peter Maienfisch؛ Hanspeter Huerlimann؛ Alfred Rindlisbacher؛ وآخرون (فبراير 2001). "The discovery of thiamethoxam: a second-generation neonicotinoid". Pest Management Science. ج. 57 ع. 2: 165–176. DOI:10.1002/1526-4998(200102)57:2<165::AID-PS289>3.0.CO;2-G. PMID:11455647.
4. West، Bob (13 فبراير 2002). "Syngenta Settles Patent Dispute with Bayer". lawnandlandscape.com. مؤرشف من الأصل في 2022-01-23. اطلع عليه بتاريخ 2022-01-23.
5. Maienfisch، Peter (2006). "Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds". Zeitschrift für Naturforschung B. ج. 61 ع. 4: 353–359. DOI:10.1515/znb-2006-0401. S2CID:8031781.

• بوابة الكيمياء
• بوابة حشرات
• بوابة زراعة
• بوابة علم البيئة
• بوابة علم النبات