Loading AI tools
من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
تفاعل غيفالد هو تفاعل عضوي متعدد المكونات يتضمن حدوث تفاعل تكاثف بين كيتون (أو ألدهيد) مع α-سيانوإستر بوجود عنصر الكبريت في وسط قاعدي للحصول على 2-أمينوثيوفين متعدد الاستبدال.[1][2]
تفاعل غيفالد | |
---|---|
ينسب التفاعل إلى مكتشفه الكيميائي الألماني كارل غيفالد Karl Gewald،[3][4][5] الذي عاش في الفترة ما بين 1930–2017.
لم يتم كشف اللثام عن آلية التفاعل إلا بعد 30 سنة من اكتشاف التفاعل.[6] تتضمن الخطوة الأولى حدوث تكاثف كنوفيناغل بين الكيتون (1) وα-سيانو الإستر (2) للحصول على مركب وسطي مستقر (3). لا يزال دور الكبريت في عملية التحفيز غير معروفة؛ ولكن يقترح أن دوره يكون عبر تشكيل المركبين الوسطيين (4) و(5)؛ ثم بحدوث تفاعل تحلق وتشكل الصنو الموافق للناتج المطلوب (6).
وجد أن تعريض التفاعل إلى أشعة الأشعة المكروئية (أشعة المكرويف) يزيد من مردود التفاعل ويقلل من الزمن اللازم له.[7]
في إحدى تحويرات تفاعل غيفالد يصطنع مركب 3-أسيتيل-2-أمينوثيوفين ابتداءاً من مركب ديثيان وملح الصوديوم لمركب سيانو الأسيتون:[8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.