Loading AI tools
مركب كيميائي من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
البيروليسين (بالإنجليزية: Pyrrolysine) واختصارا (Pyl أو O [1]) هو حمض أميني غير قياسي مصاوغه اليساري (L) هو أحد الأحماض الأمينية الـ22 المركبة للبروتين، يشفَّر في جزيئات الرنا الرسول بكودون التوقف (كهرمان-UAG) بتواجد تسلسل غرز يسمى العنصر PYLIS، يُستخدم في التخليق الحيوي للبروتين لدى بعض العتائق المولدة للميثان والبكتيريا،[2][3] وهو غير متواجد لدى الإنسان. يحتوي مجموعة أمينية-α ( في حالة مبرتنة +NH3- تحت الظروف البيولوجية)، ومجموعة حمض كربكسولي (في حالة فقدان بروتون –COO− تحت الظروف البيولوجية). سلسلته الجانبية البيرولينية مماثلة لنظيرتها لدى الليسين في كونها قاعدية وموجبة الشحنة في أس هيدروجيني معتدل.
بيروليسين | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine | |
المعرفات | |
رقم CAS | 448235-52-7 ![]() |
بوب كيم (PubChem) | 5460671 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| |
الخواص | |
صيغة كيميائية | C12H21N3O3 |
كتلة مولية | 255.31 غ.مول−1 |
الكتلة المولية | 255.313 g/mol |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل ![]() |
تُخلّق جميع البروتينات تقريبا باستخدام 20 حمضا أمينيا قياسيا كوحدات بناء، ويوجد حمضان غير قياسيان يُشفّران جينيا هما السيلينوسيستئين والبيروليسين. تم اكتشاف البيروليسين سنة 2002 في الموقع النشط لإنزيم ناقلة الميثيل لبكتيريا قديمة مولدة للميثان (ميثانية رزمية باركيرية).[4][5] يشفَّر هذا الحمض الأميني بالكودون UAG (وهو كودون توقف في العادة) وتخليقة وإدراجه في البروتينات تتوسطه آلية بيولوجية مشفَّرة من قبل العنقود الجيني pylTSBCD .[3]
تم الاكتشاف بواسطة علم البلورات السيني ومطيافية الكتلة مالدي أن البيروليسين مكون من 4-ميثيل بيرولين-5-كاربوكسيلايت مرتبط أميديا مع ϵN لليسين.[6]
يخلَّق البيروليسين حيويا بربط جزيئي L-ليسين. يحوَّل أحد الجزيئين أولا إلى (3R)-ميثيل-D-أورنيثين، والذي يُربط بعد ذلك مع حمض الليسين الثاني. تتم إزالة مجموعة NH2، وتتبع ذلك مرحلة تفاعل تحلق وبلمهة لينتج L-بيروليسين.[7]