Loading AI tools
مركب كيميائي من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
البروسين [1] هو قلوي مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين، وهو الأكثر شيوعًا في شجرة الجوز المقيء. تسمم البروسين أمر نادر الحدوث، لأنه عادة ما يتم هضمه مع الستركنين، والستركنين أكثر سمية من البروسين. في الكيمياء، يمكن استخدامه كأداة للتخليق الانتقائي التماثلي.
| بروسين | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2,3-dimethoxystrychnidin-10-one | |
| أسماء أخرى | |
2,3-Dimethoxystrychnine | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | 357-57-3  |
| بوب كيم (PubChem) | 442021 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| |
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C23H26N2O4 |
| كتلة مولية | 394.46 غ.مول−1 |
| نقطة الانصهار | 178 °س، 451 °ك، 352 °ف |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
تم اكتشاف البروسين في عام 1819 من قبل بيليتييه وكافينتو في لحاء شجرة جوز القيء. [2] في حين لم يتم استنتاج تركيبته إلا بعد ذلك بوقت طويل فقد تقرر أنه مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين في عام 1884، عندما قام الكيميائي هانسن بتحويل كل من الاستركنين والبروكسين إلى الجزيء نفسه. [3]
الجرعة المميتة المحتملة من البروسين في البالغين هي 1 غرام. [4] في الحيوانات الأخرى، يختلف LD 50 اختلافًا كبيرًا.
| حيوان | طريق الدخول | LD 50 [5] |
|---|---|---|
| الفأر | تحت الجلد | 60 مغ/كغ |
| فأر | داخل الصفاق | 91 مغ/كغ |
| أرنب | عن طريق الفم | 4 مغ/كغ |
تشبه آلية عمل البروسين بشكل وثيق آلية الإستركنين. وهو يعمل كمضاد لمستقبلات الجلايسين ويشل الخلايا العصبية المثبطة.
يرتبط الجلايسين بمستقبلات الخلايا العصبية المثبطة لإنهاء إمكانيات الحركة. يؤدي ارتباطها إلى إنهاء إمكانيات الحركة عن طريق التسبب في تدفق أيونات الكلوريد إلى الخلايا العصبية، مما يؤدي إلى إعادة استقطاب الخلية العصبية إلى جهد الراحة. يرتبط البروسين أيضًا بهذه المستقبلات، لكن ارتباطها لا يؤدي إلى تدفق أيونات الكلوريد. تنشأ سمية البروسين لأن الجلايسين يتم منعه من الارتباط بمستقبلاته، مما يجعل تثبيط أي عمل محتمل أكثر صعوبة.
تاريخياً، تميز البروسين عن الاستركنين بإضافة حمض الكروميك في H2SO4، لأنه لا يطلق سلسلة الألوان التي تميز الستركنين. [6]
اليوم، نادرًا ما يحدث تسمم البروسين النقي، لأنه يهضم عادةً مع الستركنين. تشمل أعراض تسمم البروسين التقلصات العضلية والتشنجات وانحلال الربيدات والفشل الكلوي الحاد. يمكن اكتشاف البروسين وقياسه باستخدام المقياس الطيفي الكتلي للسائل. [7]
نظرًا لأن البروسين جزيء كيريالي كبير، فقد تم استخدامه كعامل التعرف التماثلي باستخدام الدقة الكريالية. أبلغ فيشر عن استخدامه كعامل محفز في عام 1899، وكان أول منتج طبيعي يستخدم كعامل محفز في التفاعل مما أدى إلى إثراء إنكريومي ناجح بواسطة مارك ولد، في عام 1904. [8] تم استخدام ملح البروميد الخاص به كمرحلة ثابتة في HPLC من أجل الربط بشكل انتقائي لواحد من النظائر الأنيونية. [9] كما تم استخدام البروسين في التقطير التجزيئي في الأسيتون من أجل حل الأحماض الدهنية ثنائية الهيدروكسيد، [10] وكذلك دياريل كربينول. [11]
بينما ثبت أن البروسين له آثار جيدة مضادة للأورام، على كل من سرطان الخلايا الكبدية [12] وسرطان الثدي، [13] فقد حدت المؤشرات العلاجية القليلة من استخدامه كعلاج للسرطان.
يستخدم البروسين أيضًا في الطب الصيني التقليدي كعامل مضاد للالتهابات ومسكن، [14] وكذلك في بعض أدوية الأيورفيدا والمعالجة المثلية. [15]
البروسين واحد من العديد من المواد الكيميائية المستخدمة كمغير لجعل الكحول غير صالح للاستهلاك البشري. [16]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
