كلوروبنزين

الكلوروبنزين (أو كلور البنزين) هو مركب عضوي عطري له الصيغة الكيميائية C ₆ H ₅ Cl. وهو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال وهو مذيب شائع وسيط يستخدم على نطاق واسع في تصنيع المواد الكيميائية الأخرى.^[3]

كلوروبنزين
كلوروبنزين	كلوروبنزين
كلوروبنزين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Chlorobenzene
أسماء أخرى
Phenyl chloride
المعرفات
الاختصارات	PhCl
رقم CAS	108-90-7 Y
بوب كيم (PubChem)	7964
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1ccc(cc1)Cl
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Y Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H5Cl
الكتلة المولية	112.56 g/mol
المظهر	سائل عديم اللون
الرائحة	شبيه برائحة اللوز[1]
الكثافة	1.11 g/cm³, liquid
نقطة الانصهار	-45 °س، 228 °ك، -49 °ف
نقطة الغليان	131 °س، 404 °ك، 268 °ف
الذوبانية في الماء	0.5 g l−1 في الماء على20 °C
الذوبانية في other solvents	قابل للذوبان في معظم المذيبات العضوية
ضغط البخار	9 mmHg[1]
قابلية مغناطيسية	-69.97·10−6 cm3/mol
المخاطر
توصيف المخاطر	R10 R20 R51/53
تحذيرات وقائية	S24/25 S61
NFPA 704	3 2 0
حدود الاشتعال	1.3%-9.6%[1]
حد التعرض المسموح به U.S	TWA 75 ppm (350 mg/m3)[1]
LD50	2290 mg/kg (rat, oral) 2250 mg/kg (rabbit, oral) 2300 mg/kg (mouse, oral) 2250 mg/kg (guinea pig, oral)[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الاستخدامات

الاستخدام الرئيسي لكلور البنزين هو وسيط في إنتاج السلع مثل مبيدات الأعشاب والأصباغ والمطاط. يستخدم الكلوروبنزين أيضًا كمذيب عالي الغليان في العديد من التطبيقات الصناعية وكذلك في المختبرات.^[4][5]

الكلوروبنزينه كان يستخدم مرة واحدة في تصنيع بعض المبيدات الحشرية، وأبرزها DDT، من خلال التفاعل مع الكلورال (ثلاثي كلورأسيتالدهيد)، ولكنها امتنعت هذا التطبيق مع استخدام تقلص من DDT. في وقت من الأوقات ، كان كلوروبنزين البشير الرئيسي لتصنيع الفينول : ^[6]

C ₆ H ₅ Cl + NaOH → C ₆ H ₅ OH + NaCl

يحتوي التفاعل أيضًا على منتج ثانوي من الملح. يُعرف التفاعل باسم عملية Dow ، ويتم إجراء التفاعل عند 350 درجة مئوية باستخدام هيدروكسيد الصوديوم المنصهر بدون مذيب. تُظهر تجارب وضع العلامات أن التفاعل يستمر عبر الإزالة أو الإضافة، من خلال البنزين كوسيط .

إنتاج

تم وصفه لأول مرة في عام 1851. يتم تصنيع كلوروبنزين عن طريق الكلورة للبنزين في وجود كمية حفازة من حمض لويس مثل كلوريد الحديديك وثاني كلوريد الكبريت وكلوريد الألومنيوم اللامائي: ^[3]

طرق المختبر

يمكن إنتاج الكلوروبنزين من الأنيلين عن طريق كلوريد بنزينديازونيوم، والمعروف باسم تفاعل ساندميير.

السلامة

يُظهر الكلوروبينزين سمية «منخفضة إلى معتدلة» كما يتضح من LD₅₀

حوالي 2.9 جم / كجم.[4] حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حد التعرض المسموح به عند 75 جزء في المليون (350   ملغم / م 3) أكثر من متوسط مرجح لمدة ثماني ساعات للعمال الذين يتعاملون مع كلورو بنزين.[7]

علم السموم والتحلل البيولوجي

يمكن أن يستمر الكلوروبنزين في التربة لعدة أشهر، وفي الهواء لمدة ثلاثة أيام ونصف تقريبًا، وفي الماء لمدة تقل عن يوم واحد. قد يتعرض البشر لهذا العامل عن طريق تنفس الهواء الملوث (بشكل أساسي عن طريق التعرض المهني)، أو استهلاك الطعام أو الماء الملوث، أو عن طريق الاتصال بالتربة الملوثة (عادة بالقرب من مواقع النفايات الخطرة). ومع ذلك، فإنه لا يعتبر ملوثًا بيئيًا واسع الانتشار.^[8]

إذا دخل الجسم بأي طريقة كانت، فإنه عادةً ما يُفرز عن طريق الرئتين والجهاز البولي.

طالع أيضاً

• يودوبنزين

المراجع

1. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
2. "Chlorobenzene". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
3. U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.o06_o03
4. Rossberg، Manfred؛ Lendle، Wilhelm؛ Pfleiderer، Gerhard؛ Tögel، Adolf؛ Dreher، Eberhard-Ludwig؛ Langer، Ernst؛ Rassaerts، Heinz؛ Kleinschmidt، Peter؛ Strack، Heinz (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN:3527306730.
5. Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411. ISBN:978-3527306732. {{استشهاد بكتاب}}: |عمل= تُجوهل (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
6. Weber، Manfred؛ Weber، Markus؛ Kleine-Boymann، Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN:3527306730.
7. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2020-04-12 على موقع واي باك مشين.
8. Rehfuss، M.؛ Urban، J. (2005). "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources". Systematic and Applied Microbiology. ج. 28 ع. 8: 695–701. DOI:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID:16261859. Erratum: Rehfuss، M. (2006). "Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]". Systematic and Applied Microbiology. ج. 29 ع. 2: 182. DOI:10.1016/j.syapm.2005.11.005.

روابط خارجية

• بوابة الكيمياء