حمض الهبتانويك

حمض الهبتانويك (أو حمض الإنثانيك) هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C₇H₁₄O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₃(CH₂)₅COOH. ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون. ينتمي حمض الهبتانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة. تسمى أملاح واسترات هذا الحمض هبتانوات.

حمض الهبتانويك[1]
حمض الهبتانويك
الاسم النظامي (IUPAC)
Heptanoic acid
أسماء أخرى
Enanthic acid; Oenanthic acid; n-Heptylic acid; n-Heptoic acid
المعرفات
رقم CAS	111-14-8
بوب كيم (PubChem)	8094
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCCC(=O)O[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9)[2]  InChIKey:MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N[2][3]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C7H14O2
الكتلة المولية	130.19 غ/مول
المظهر	سائل زيتي
الكثافة	0.92 غ/سم3
نقطة الانصهار	−7.5 °س
نقطة الغليان	223 °س
الذوبانية في الماء	ضعيفة جداً 0.24 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

اشتقت التسمية الدارجة غير النظامية للحمض (إنثانيك) من الإغريقية οἶνος، والتي تعني النبيذ، لأنه اكتشف أول مرة في بقايا خميرة النبيذ.

الوفرة الطبيعية

يعد حمض الهبتانويك أحد المكونات الطبيعية في كل من الزيت الكحولي والجعة والرم؛ بالإضافة إلى القهوة والشاي الأسود. كما يوجد هذا الحمض أيضاً في الملفوف المخمر وبعض أنواع الجبنة العفنة، وكذلك في اللحم وزيت الحيتان.^[4][5]

يمكن تحضير المركب صناعياً انطلاقاً من حمض الريسينولييك، حيث يؤدي تفاعل التحلل الحراري له إلى الحصول على حمض الأنديسيلينيك والهبتانال، حيث يعطي تفاعل أكسدة الناتج الأخير بأكسجين الهواء إلى الحصول على حمض الهبتانويك. بلغ إجمالي الإنتاج منه سنة 1980 حوالي 20 ألف طن.^[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، له رائحة زنخة؛^[1] كما أنه ضعيف الانحلالية في الماء، لكنه يمتزج بشكل جيد مع الإيثانول والإيثر الإيثيلي.

الاستخدامات

يستخدم الحمض بشكل أساسي في تحضير الإسترات المختلفة، مثل هبتانوات الإيثيل المستخدم في إنتاج المنكهات والعطور.

المراجع

1. Merck Index, 11th Edition, 4581
2. HEPTANOIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
4. Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.
5. George A. Burdock : Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition, CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 796.
6. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a10_245.pub2

• بوابة الكيمياء
• بوابة صيدلة
• بوابة كيمياء عضوية
• بوابة مطاعم وطعام