حمض النوناديكانويك

حمض النوناديكانويك هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C₁₉H₃₈O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₃(CH₂)₁₇COOH. ويكون على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون. ينتمي حمض النوناديكانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة، وتسمى أملاح واسترات هذا الحمض نوناديكانوات.

حمض النوناديكانويك[1]
حمض النوناديكانويك
حمض النوناديكانويك
الاسم النظامي (IUPAC)
Nonadecanoic acid
المعرفات
رقم CAS	646-30-0
بوب كيم (PubChem)	12591
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C19H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19(20)21/h2-18H2,1H3,(H,20,21)[2]  InChIKey:ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N[2][3]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C19H38O2
الكتلة المولية	298.50 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
الكثافة	1.22 غ/سم3
نقطة الانصهار	106 °س
نقطة الغليان	357 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الوفرة الطبيعية

لا يتوفر حمض النوناديكانويك بشكل كبير في الطبيعة، إذ يوجد بنسب ضئيلة في دهون بعض المنتجات الطبيعية مثل دهن لحوم البقريات.^[4]

شبت

يوجد المركب أيضاً في دهون بعض النباتات مثل الشبت بنسبة تصل إلى حوالي 10% من مجموع الدهون فيها؛^[5] كما يوجد أيضاً في الطحالب الحمراء؛^[6] وكذلك في بعض الأحياء المكروئية مثل Streptomyces scabiei.^[7] عثر أيضاً على المركب في إفرازات بعض أنواع الحشرات مثل الأرضة، التي تستخدمه ضمن نظامها الدفاعي.^[8]

الاستخدامات

نظراً لندرة انتشار هذا المركب بالنسبة لباقي الأحماض العضوية فيستخدم معياراً داخلياً في التحليل الكيميائي للأحماض الدهنية بتقنية الاستشراب الغازي (الكروماتوغرافيا الغازية).^[9][10]

المراجع

1. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398
2. NONADECANOIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
4. R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat, In: Nature 176. 1955, 882; دُوِي:10.1038/176882a0
5. W. M. Amin, A. A. Sleem: Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.), In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.
6. S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel: Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta), In: Pak J Pharm Sci, 6. 1993, S. 45–51.
7. J. C. Yoo; J. M. Han; S. K. Nam; O. H. Ko; C. H. Choi; K. H. Kee; J. K Sohng; J. S. Jo; C. N. Seong: Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927), in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.
8. M. S. Blum; T. H. Jones; D. E. Howard; W. L. Overal: Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species, in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.
9. E. M. Antolin; D. M. Delange; V. G. Canavaciolo; Y. T. Diaz; M. C. Medina; R. S. Perez: Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets, in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; دُوِي:10.1016/j.farmac.2003.11.020
10. D. L. Palmquist, T. C. Jenkins: Challenges with fats and fatty acid methods. In: Journal of animal science. Band 81, Nummer 12, Dezember 2003, S. 3250–3254, PMID 14677882 (Review).

• بوابة الكيمياء
• بوابة كيمياء عضوية