Loading AI tools
مركب كيميائي من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
حمض المندليك [3] هو حمض هيدروكسي من النمط ألفا صيغته الكيميائية C8H8O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل: C6H5CH(OH)CO2H. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون.
حمض المندليك | |
---|---|
![]() |
![]() |
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Hydroxy(phenyl)acetic acid | |
أسماء أخرى | |
2-Hydroxy-2-phenylacetic acid | |
المعرفات | |
CAS | 90-64-2 |
بوب كيم | 1292 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C8H8O3 |
الكتلة المولية | 152.15 غ/مول |
المظهر | مسحوق بلوري أبيض |
الكثافة | 1.30 غ/سم3 |
نقطة الانصهار | 119 °س (نقي ضوئياً الشكل S أو R) 133 °س (مزيج إنانتيوميري) |
الذوبانية في الماء | 16 غ/100 مل ماء |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل ![]() |
يعد المركب يدوياً وله فعالية ضوئية، ويسمى المزيج الراسيمي حمض البارامندليك.
اكتشف المركب لأول مرة سنة 1831 عندما كان الصيدلاني الألماني فرديناند لودفيج فنكلر (أ) يسخّن الأميغدالين، وهو مستخلص من اللوز المر، مع حمض الهيدروكلوريك الممدد.[4] تشتق التسمية من كلمة «Mandel» الألمانية، التي تعني اللوز.
يمكن أن يحضر المركب من إجراء تفاعل حلمهة (تحلل مائي) بتحفيز حمضي لمركب نتريل حمض المندليك؛[5] وهو سيانوهيدرين للبنزألدهيد. يحضر نتريل حمض المندليك من تفاعل البنزألدهيد مع بيكبريتيت الصوديوم:[6]
بشكل مغاير يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل فينيل كلورو حمض الأسيتيك مع ثنائي برومو الأسيتوفينون؛[7] وكذلك من تسخين فينيل الغليوكسال مع القلويات.[8][9]
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهو متوسط الانحلالية في الماء. يوجد مصاوغان مرآتيان للمركب وهما الشكلان R وS:
تعد مشتقات حمض المندليك نواتج عملية استقلاب كل من الأدرينالين والنورأدرينالين في الجسم. مثالاً على ذلك مركب فانيليل حمض المندليك. وجد أيضاً أنه الناتج الحيوي لتكسير الستايرين في الجسم عند التعرض له، حسبما كشف عن ذلك بتحليل للبول.[10]
كان المركب مستخدماً مضاداً للبكتريا، خاصة في حالات أمراض مجرى البول.[11] في مجال آخر، يستخدم المركب في مجال الأبحاث الكيميائية كاشفاً في تفاعل ألدول اللامتناظر.[12]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.