Loading AI tools
مركب كيميائي من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
N-بروموسكسينيميد هو مركب عضوي صيغته C4H4BrNO2، ويوجد في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون.
N-بروموسكسينيميد | |
---|---|
![]() |
![]() |
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
1-Bromopyrrolidine-2,5-dione | |
أسماء أخرى | |
N-bromosuccinimide; NBS | |
المعرفات | |
الاختصارات | NBS |
CAS | 128-08-5 |
بوب كيم | 67184 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C4H4BrNO2 |
الكتلة المولية | 177.99 غ/مول |
المظهر | صلب بلوري عديم اللون |
الكثافة | 2.10 غ/سم3 |
نقطة الانصهار | 174–179 °س |
المخاطر | |
رمز الخطر وفق GHS | ![]() ![]() |
وصف الخطر وفق GHS | خطر |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل ![]() |
يعد هذا المركب من الكواشف الكيميائية المستخدمة في عمليات البرومة وفق آلية استبدال محب للإلكترون (إلكتروفيلية) في الكيمياء العضوية.
يحضر هذا المركب من إضافة البروم وهيدروكسيد الصوديوم إلى محلول مثلج من السكسينيميد؛ ثم بفصل الراسب بعملية ترشيح؛[3] ويمكن أن ينقى بإجراء عملية إعادة تبلور.[4]
يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري عديم اللون، وهو متوسط الانحلالية في الماء (14.8 غ/ل عند الدرجة 20 °س)؛ كما ينحل في الأسيتون وأسيتات الإيثيل.
تكون الشروط المثالية للتفاعل بالإضافة على دفعات إلى محلول من الألكلين في مزيج 50% مائي من ثنائي ميثيل السلفوكسيد DMSO أو ثنائي ميثوكسي الإيثان DME أو رباعي هيدرو الفوران THF أو ثالثي بوتانول عند الدرجة 0 °س.[5] يساعد تشكل أيون البرومونيوم والهجوم الفوري لجزيئات الماء على حدوث إضافة وفق قاعدة ماركوفنيكوف من غير حدوث انتقائية فراغية.[6]
عند استخدام كاشف محب للنواة (نكليوفيل) بدلاً من الماء يمكن الحصول حينها على مستبدلات ثنائية للألكانات.[7]
على الرغم من أن N-بروموسكسينيميد أسهل وأكثر أمانًا في التعامل من البروم، يجب اتخاذ الاحتياطات لتجنب الاستنشاق. يجب تخزين المركب في الثلاجة. يتحلل المركب بمرور الوقت مما يعطي البروم. لون المركب النقي أبيض، ولكن غالبًا ما يكون أبيض باهتًا أو بنيًا بواسطة البروم.
بشكل عام، تكون التفاعلات التي تتضمن N-بروموسكسينيميد طاردة للحرارة. لذلك، يجب اتخاذ احتياطات إضافية عند استخدامها على نطاق واسع.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.