حمض الغلوتاكونيك

حمض الغلوتاكونيك هو مركب كيميائي صيغته C₅H₆O₄، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

حمض الغلوتاكونيك
حمض الغلوتاكونيك cis	حمض الغلوتاكونيك trans
Space-filling model of the cis isomer	Space-filling model of the trans isomer
الاسم النظامي (IUPAC)
Pent-2-enedioic acid
أسماء أخرى
Glutaconic acid
المعرفات
CAS	628-48-8
بوب كيم	5280498
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(C=CC(=O)O)C(=O)O[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+[1]  InChIKey:XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H6O4
الكتلة المولية	130.10 غ/مول
المظهر	صلب عديم اللون
نقطة الانصهار	137-139 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

يوجد من المركب متصاوغان هندسيان وهما الشكل المقرون cis والشكل المفروق trans.

التحضير

يمكن التحضير انطلاقاً من حمض الليفولينيك بإجراء تفاعل برومة ثم بالمعالجة بمركب كربونات البوتاسيوم.^[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون. يمكن الحصول على أنهيدريد حمض الغلوتاكونيك، بإجراء تفاعل بلمهة (نزع ماء)، حيث يوجد على شكل صنوي من المتصاوغين المفروق والمقرون.^[4]

اقرأ أيضاً

• حمض الغلوتاريك

المراجع

1. Glutaconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Buckel, W.؛ Pierik, A. J.؛ Plett, S.؛ Alhapel, A.؛ Suarez, D.؛ Tu, S.-m.؛ Golding, B. T. (2006). "Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate". Eur. J. Inorg. Chem. ع. 18: 3622–3626. DOI:10.1002/ejic.200600405.
4. Briggs, S. P.؛ Davies, D. I.؛ Newton, R. F.؛ Reynolds, D. P. (1981). "The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene". J. Chem. Soc. Perkin Trans I. ج. 146: 146–149. DOI:10.1039/P19810000146.

• بوابة الكيمياء
• بوابة الكيمياء الحيوية
• بوابة كيمياء عضوية