Chlorophyll

Unter Chlorophyll (vu altgriechisch χλωρός chlōrós „hällgrien, frisch“ un φύλλον phýllon „Blatt“) oder Blattgrien verstoht mer d Klass vu natyrlige Farbstoff, wu vu Organisme bildet wäre, wu Photosynthes bedrybe. Vor allem Pflanze cheme ihri grien Farb iber dur Chlorophyllmolekil.

Bletter vun ere Magnolie

Pflanze, Algen un Cyanobakterie hän verschideni Chlorophylltype, Bakterie, wu Photosynthes mache, hän verschideni Type vu Bacteriochlorophyll.

Struktur un Aigeschafte

Chlorophyll sin Chelat-Kompläx, wu us eme derivatisierte Porphyrin-Ring un Mg²⁺ as Zäntralion bstehn. Im Unterschid zum Porphyrin het s im Grundgrischt vu dr Chlorophyll e wytere, fimfte Ring am Ring III (Nummerierig no Fischer). Je no Art vum Chlorophyll sin an dr Grundkerper verschideni Sytechette aaghänkt. Zem Byschpel isch s Chlorophyll a mit Phytol vereschteret (vgl. Tabäll). Chlorophyllid sin Chlorophyll ohni Sytechette.^[1]

Strukturäll sin d Chlorophyll mit dr Häme verwandt, wu as Bstanddail vum Bluetfarbstoff (Hämoglobin), vum Myoglobin un vu dr Cytochrom ufdrätte, wu as Zäntralion aber nit Magnesium, derfir Yyse hän. Chlorophyll sin guet leslig in Ethanol un Aceton, un au in ähnlige Lesigsmittel. Lauft d Photosynthes bi Läbewäsen ab, wu Suurstoff freisetze (oxygeni Phototrophi), sait mer allgmain Chlorophyll. Anoxygeni Phototrophi erzygen aber kai Suurstoff as Reaktionsprodukt bi dr Photosynthes, bi däne Organisme nännt mer s Chlorophyll Bakteriochlorophyll.

Di absolut Konfigurazio vum Chlorophyll isch anne 1967 vum Ian Fleming ufgchlert woret.^[2]

Chemischi Struktur bi oxygene Phototrophe

Struktur un Effäkt

Name	Struktur	C3-Räscht	C7-Räscht	C8-Räscht	C17-Räscht	C17-18-Bindig	Summeformle
Chlorophyll a		-CH=CH2	-CH3	-CH2CH3	-CH2CH2COO-Phytyl	Aifachbindig	C55H72O5N4Mg
Chlorophyll b		-CH=CH2	-CHO	-CH2CH3	-CH2CH2COO-Phytyl	Aifachbindig	C55H70O6N4Mg
Chlorophyll c1		-CH=CH2	-CH3	-CH2CH3	-CH=CHCOOH	Doppelbindig	C35H30O5N4Mg
Chlorophyll c2		-CH=CH2	-CH3	-CH=CH2	-CH=CHCOOH	Doppelbindig	C35H28O5N4Mg
Chlorophyll d		-CHO	-CH3	-CH2CH3	-CH2CH2COO-Phytyl	Aifachbindig	C54H70O6N4Mg

Grundstruktur fir d Chlorophyll a, b un d

Grundstruktur fir d Chlorophyll c1 un c2

Chemischi Struktur bi anoxygene Phototrophe: Bakteriochlorophyll (Bchl)

Strukture vu Bakteriechlorophyll

Name	Struktur	R1-Räscht	R2-Räscht	R3-Räscht	R4-Räscht	R5-Räscht	R6-Räscht	R7-Räscht
Bchl a		–CO–CH3	–CH3a	–CH2CH3	–CH3	–CO–O–CH3	–Phytyl	–H
Bchl b		–CO–CH3	–CH3a	=CH–CH3	–CH3	–CO–O–CH3	–Phytyl	–H
Bchl c		–CHOH–CH3	–CH3	–C2H5b –C3H7 –C4H9	–CH3 –C2H5	–H	–Farnesyl	–CH3
Bchl cs		–CHOH–CH3	–CH3	–C2H5	–CH3	–H	–Stearylalkohol	–CH3
Bchl d		–CHOH–CH3	–CH3	–C2H5b –C3H7 –C4H9	–CH3 –C2H5	–H	–Farnesyl	–H
Bchl e		–CHOH–CH3	–CHO	–C2H5b –C3H7 –C4H9	–C2H5	–H	–Farnesyl	–CH3
Bchl g		–CH=CH2	–CH3a	–C2H5	–CH3	–CO–O–CH3	–Farnesyl	–H

^a: Kai Doppelbindig zwische C7 un C8 (farbig markiert im Bild)
^b: Bi Bchl c, d un e handlet s sich um e Gmisch vu Isomere, wu dr Räscht R₃ oder R₄ unterschidli substituiert isch.

Type

S git verschideni Type vu Chlorophyll, wu sich unterschaide in dr Sytegruppe vum Porphyrin. Si hän verschideni Absorpzionsspäktre un cheme bi verschidene phototrophe Organisme vor:

Chlorophylltyp	Farb	Absorptionsmaxima (in nm)[3]	Vorchuu
Chlorophyll a	blaugrün	430, 662 (in Aceton)	Cyanobakterie un alli phototrophe Eukaryote
Chlorophyll b	gelbgrün	454, 643 (in Diethylether)	Grienalge (Chlorophyta), Euglenozoa un alli Landpflanze
Chlorophyll c	grün	444, 576, 626	an Stelle von Chlorophyll b bi Bruunalge (Phaeophyta)[4], Chiselalge (Bacillariophyta)[4], Goldalge (Chrysophyta), Geelgrieni Alge] (Xanthophyta) , Haptophyta, Dinophyta un Raphidophyceae
Chlorophyll d		447, 688	an Stell vu Chlorophyll b bi Rotalge (Rhodophyta)[4]
Bacteriochlorophyll a	grün	358, 577, 773 (in Aceton)	Purpurbakterie[5] (Rhodospirillaceae, Chromatiaceae)
Bacteriochlorophyll b		368, 580, 794 (in Aceton)	Schwäfelpurpurbakterie (Chromatiaceae); Purpurbakterien[5]
Bacteriochlorophyll c	grün	432, 660 (in Aceton?)	Grieni Schwäfelbakterie[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll cs		740[5] (in vivo)	Grieni Nitschwäfelbakterie[5] (Chloroflexaceae)
Bacteriochlorophyll d		458, 646 (in was?) 427, 654 (in Aceton)	Grieni Schwäfelbakterie[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll e		424, 654 (in was?) 462, 649 (in Aceton)	Grieni Schwäfelbakterie[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll g		408, 418, 470, 575, 763 (in was?) 412, 788 (in vivo)	Heliobacteria[5]

Literatur

• Hans W. Heldt und Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, ISBN 978-3-8274-1961-3.Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterkonflikt: Unbekannte Parameter: ISBNistFormalFalsch
• Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, ISBN 978-3-8274-1800-5.Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterkonflikt: Unbekannte Parameter: ISBNistFormalFalsch
• R. Tanaka, A. Tanaka: Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. In: Annu Rev Plant Biol. 58; 321–346; PMID 17227226. 2007; doi:10.1146/annurev.arplant.57.032905.105448

Weblink

• Stoffwechselweg für die Bildung von Chlorophyll und Häm bei KEGG-Enzyme
• Absorptionsspektren der Oregon University of Health & Sciences
  • Chlorophyll a in Methanol
  • Chlorophyll a in Diethylether
  • Chlorophyll b