Никотин
алкалоид пиридинового ряда / From Wikipedia, the free encyclopedia
Никоти́н (от лат. Nicotiána — табак) — высокотоксичный алкалоид пиридинового ряда, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae), преимущественно в листьях и стеблях табака (концентрация в сухом от 0,3 до 5 % по массе), махорки (2-14 %), в меньших количествах — в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды (анабазин и др.) также присутствуют в листьях коки. Биосинтез никотина происходит в корнях, а его накопление — в листьях. Никотин является токсичным для некоторых насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться синтетические аналоги никотина — так называемые неоникотиноиды. Ввиду инсектицидных свойств никотина мелко измельчённый табачный лист (табачную пыль) и сейчас широко применяют как инсектицид.
(–)-Никотин[1][2] | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
(S)-3-(1-метил-2-пирролидинил)пиридин | ||
Хим. формула | C10H14N2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 162,23 г/моль | ||
Плотность | 1,01 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,01 ± 0,01 эВ[3] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −79 °C | ||
• кипения | 247 °C | ||
• разложения | 482 ± 1 ℉[3] | ||
• вспышки | 101 °C | ||
• самовоспламенения | 244 °C | ||
Пределы взрываемости | 0,75—4 % | ||
Энтальпия | |||
• образования | 39,3 кДж/моль | ||
Давление пара | 5,1 Па | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | смешивается | ||
• в этаноле | 5 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,5882 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 54-11-5 | ||
PubChem | 89594 | ||
Рег. номер EINECS | 200-193-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | QS5250000 | ||
ChEBI | 17688 | ||
ChemSpider | 80863 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 |
50 мг/кг (крысы, перорально); 0,33 мг/кг (мыши перорально); 0,3 мг/кг (мыши, внутримышечно) |
||
Токсичность | высокотоксичен, является ганглионарным токсином, поражает ЦНС; чрезвычайно токсичен для холоднокровных животных и насекомых | ||
Краткие характер. опасности (H) |
H301, H310, H400, H411 |
||
Меры предостор. (P) |
P273, P280, P301+P310, P302+P350, P310 |
||
Пиктограммы СГС | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Никотин вызывает сильное привыкание при регулярном употреблении[4].
Физиология и биомеханизм воздействия на организм никотина связаны с его взаимодействием с Н-холинорецепторами содержащих их холинергических нервных синапсов и, как следствие, возбуждением некоторых отделов парасимпатической нервной системы (эффекты зависят от дозы: в малых дозах стимулирует рецепторы синапса, связываясь с ними, к примеру, у курильщиков повышение частоты и силы сердечных сокращений (сердцебиений), усиление слюноотделения и перистальтики кишечника и т. д.; в больших дозах, наоборот, конкурентно блокирует рецепторы к воздействию ацетилхолина)[5]. Смертельная разовая доза при остром отравлении для человека — 0,5-1 г[6] (в одной сигарете, в зависимости от марки и типа, обычно содержится 0,1-1,0 мг никотина без учёта его потери при сгорании во время курения)[5][7][8].
На 2014 год имеются данные исследований о способствовании никотина к появлению риска некоторых видов злокачественных опухолей, которые по состоянию на 2015 год выявлены только при опытах in vitro и не подтверждены клиническими исследованиями на живых организмах[9][10].
Приём никотина внутрь, курение связывают с сердечно-сосудистыми заболеваниями, возникновением врожденных дефектов и отравлениями[10].
При курении табака женщинами во время беременности есть риск для будущего ребёнка в его последующей жизни заболеть диабетом 2 типа, ожирением, гипертонией, получить различные нейроповеденческие дефекты, дыхательную дисфункцию и бесплодие[11][12][13].