Кокаин
алкалоид тропанового ряда, метиловый сложный эфир бензоилэкгонина, широко распространённый наркотик / From Wikipedia, the free encyclopedia
Кокаи́н — алкалоид тропанового ряда, метиловый сложный эфир бензоилэкгонина, широко распространённый наркотик[1]:181. Обладает местным анестезирующим действием и мощным стимулирующим воздействием на центральную нервную систему человека, вызывая чувство эйфории[уточнить]. Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум (Erythroxylum), прежде всего в кокаиновых кустах (Erythroxylum coca), распространённых в тропической зоне Южной Америки[2][3], в которых выполняет функцию инсектицида, препятствующего поеданию листьев[4].
Кокаин | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Метил(1R,2R,3S,5S)-3-(бензоилокси)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксилат. |
Традиционные названия | кокаин, экгонилбензоат, L-кокаин, (R)-(–)-кокаин |
Хим. формула | основание: C17H21NO4, гидрохлорид: C17H22NO4Cl |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | основание: 303,35 г/моль, гидрохлорид: 339,8 г/моль |
Плотность | 1,22 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | основание: 98 °C, гидрохлорид: 197 °C |
• сублимации | 90 °C |
• кипения | основание: 187-188(0,1 мм рт. ст.) °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 8,97 |
Растворимость | |
• в воде | гидрохлорид: 180 г/100 мл |
Вращение | основание: –16, гидрохлорид: –72° |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5022 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | основание: 50-36-2, гидрохлорид: 53-21-4 |
PubChem | 5760 |
Рег. номер EINECS | 200-032-7 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | YM2800000 |
ChEBI | 27958 |
ChemSpider | 10194104 |
Безопасность | |
ЛД50 |
13 мг/кг (собаки, внутривенно); 31 мг/кг (морские свинки, подкожно); 59 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно); 96 мг/кг (мыши, перорально) |
Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H317, H319, H331 |
Меры предостор. (P) |
P301, P305, P310, P311, P338, P351 |
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Изначально широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами. В настоящее время является вторым по значимости после опиатов «проблемным наркотиком» — наркотическим веществом, злоупотребление которым представляет собой значительную социально-экономическую проблему. В связи с географической близостью районов культивирования кокаинового куста и производства преимущественно употребляется в Северной и Южной Америке, на долю которых приходится 70 % мирового потребления кокаина; на долю Западной Европы приходится 22 %[5].
Кокаин и листья коки относятся к Списку I Единой конвенции о наркотических средствах ООН, подразумевающему самый жёсткий контроль. Регулярное употребление кокаина вызывает психологическую зависимость[1]:181, 183. При длительном употреблении кокаина появляются отрицательные клинические эффекты, включающие нарушения сна, памяти и внимания, утомляемость, потерю веса, аритмию, стенокардию, депрессию и склонность к суициду, навязчивые идеи и галлюцинации; возможны церебральный инсульт и инфаркт миокарда.