Amphetamin
chất kích thích hệ thần kinh trung ương / From Wikipedia, the free encyclopedia
Amphetamin[chú thích 2] (hay còn gọi là hồng phiến,[22] viết tắt của alpha-methylphenethylamin, danh pháp theo tiếng Anh là amphetamine) là một chất kích thích hệ thần kinh trung ương (TKTW) mạnh được sử dụng trong điều trị rối loạn tăng động giảm chú ý (ADHD), chứng ngủ rũ và béo phì. Amphetamin được phát hiện vào năm 1887 và tồn tại dưới dạng hai chất đối quang (enantiomer):[chú thích 3] levoamphetamin và dextroamphetamin. Danh pháp amphetamin đề cập đến hỗn hợp racemic chứa hai đồng phân đối quang ở dạng amin tinh khiết với tỷ lệ ngang nhau. Danh pháp này thường được sử dụng để chỉ hoặc là hỗn hợp hai chất đối quang, hoặc là chỉ một trong hai chất nêu trên. Cách dùng trên là quy ước không chính thức. Trong lịch sử, amphetamin được sử dụng để điều trị nghẹt mũi và trầm cảm. Amphetamin cũng được sử dụng là chất cải thiện khả năng thi đấu trong thể thao, thuốc hưng trí, thuốc kích dục và thuốc làm tăng hưng phấn. Amphetamin là thuốc theo toa ở nhiều quốc gia, và việc sở hữu và phân phối amphetamin được kiểm soát chặt chẽ do những nguy cơ to lớn của thuốc lên sức khỏe nếu sử dụng thuốc phục vụ mục đích giải trí.[cụm nguồn 1]
Dữ liệu lâm sàng | |
---|---|
Phát âm | /æmˈfɛtəmiːn/ ⓘ |
Tên thương mại | Evekeo, Adderall[chú thích 1] không phải là racemic amphetamine - các dược phẩm này là hỗn hợp bao gồm các phần bằng nhau của muối racemat và dextroamphetamin. |
Đồng nghĩa | α-methylphenethylamin |
AHFS/Drugs.com | Chuyên khảo |
MedlinePlus | a616004 |
Giấy phép |
|
Nguy cơ lệ thuộc | Trung bình[1] |
Nguy cơ gây nghiện | Trung bình |
Dược đồ sử dụng | Y học: Đường uống, tiêm tĩnh mạch[2] Thỏa mãn nhu cầu giải trí: Đường uống, tiêm tĩnh mạch, tiêm bắp, hít, đặt hậu môn. |
Mã ATC | |
Tình trạng pháp lý | |
Tình trạng pháp lý |
|
Dữ liệu dược động học | |
Sinh khả dụng | Đường uống: 75–100%[3] |
Liên kết protein huyết tương | 20%[4] |
Chuyển hóa dược phẩm | CYP2D6,[5] DBH,[6][7] FMO3[6][8][9] |
Chất chuyển hóa | 4-hydroxyamphetamin, 4-hydroxynorephedrine, 4-hydroxyphenylaceton, acid benzoic, acid hippuric, noradrenalin, phenylaceton[5][10] |
Bắt đầu tác dụng | Liều khởi đầu: 30–60 phút[11] Liều duy trì: 1.5–2 giờ[12][13] |
Chu kỳ bán rã sinh học | D-amph: 9–11 giờ[5][14] L-amph: 11–14 giờ[5][14] phụ thuộc pH: 7–34 giờ[15] |
Thời gian hoạt động | Liều khởi đầu: 3–6 giờ[1][12][16] Liều duy trì: 8–12 giờ[1][12][16] |
Bài tiết | thận; phụ thuộc pH nằm trong khoảng: 1–75%[5] |
Các định danh | |
Tên IUPAC
| |
Số đăng ký CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
|
ChemSpider |
|
Định danh thành phần duy nhất | |
KEGG |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
NIAID ChemDB | |
ECHA InfoCard | 100.005.543 |
Dữ liệu hóa lý | |
Công thức hóa học | C9H13N |
Khối lượng phân tử | 135,21 g·mol−1 |
Mẫu 3D (Jmol) | |
Tỉ trọng | .936 g/cm3 tại 25 °C[17] |
Điểm nóng chảy | 11,3 °C (52,3 °F) (dự đoán)[18] |
Điểm sôi | 203 °C (397 °F) tại 760 mmHg[19] |
SMILES
| |
Định danh hóa học quốc tế
| |
(kiểm chứng) |
Dược phẩm chứa hoạt chất amphetamin đầu tiên là Benzedrine, được chỉ định để điều trị nhiều loại bệnh. Hiện tại, các thành phẩm amphetamin làm dược phẩm được kê đơn bao gồm: hỗn hợp racemic amphetamin, thuốc Adderall,[chú thích 4] thuốc dextroamphetamin, hoặc tiền chất không hoạt tính lisdexamfetamin. Amphetamin làm tăng số lượng và kích thích tiết chất dẫn truyền thần kinh monoamin trong não, với tác dụng rõ rệt nhất là nhắm vào hệ thống dẫn truyền thần kinh noradrenalin và dopamin.[cụm nguồn 2]
Về mặt y học, ở liều điều trị, amphetamin gây ra các hiệu ứng về cảm xúc và nhận thức như hưng phấn, thay đổi ham muốn tình dục, tăng tỉnh táo và cải thiện khả năng kiểm soát nhận thức. Chất tác động về mặt thể chất như cải thiện thời gian đáp ứng, chống mệt mỏi và tăng sức mạnh cơ bắp. Liều amphetamin lớn hơn có thể làm suy giảm chức năng nhận thức và gây ra tiêu cơ vân. Nghiện là một tình trạng nghiêm trọng khi lạm dụng amphetamin để giải trí, nhưng ít có khả năng nghiện nếu sử dụng chất ở liều điều trị trong các cơ sở y tế. Liều rất cao có thể dẫn đến rối loạn tâm thần do chất kích thích (ví dụ, hoang tưởng (delusion) và paranoia (một triệu chứng thuộc tâm thần phân liệt thể paranoid)), những rối loạn tâm thần này hiếm khi xảy ra ở liều điều trị ngay cả khi sử dụng lâu dài. Liều giải trí nói chung lớn hơn nhiều so với liều điều trị được chỉ định và có nguy cơ tác dụng phụ nghiêm trọng cao hơn nhiều.[cụm nguồn 3]
Về mặt hóa học, amphetamin thuộc lớp phenethylamin. Đây là hợp chất gốc của lớp cấu trúc riêng mang tên amphetamin thay thế, bao gồm các chất được biết đến nhiều như bupropion, cathinon, MDMA (thuốc lắc) và methamphetamin (ice, ma túy đá). Là một chất thuộc lớp phenethylamin, amphetamin cũng có liên quan về mặt hóa học với các chất điều biến thần kinh (neuromodulator) amin trace (là chất chủ vận TAAR1), cụ thể là phenethylamin và N-methylphenethylamin, cả hai đều được sản xuất trong cơ thể con người. Phenethylamin là hợp chất gốc của amphetamin, trong khi N-methylphenethylamin là đồng phân cấu tạo của amphetamin, chỉ khác nhau ở vị trí của nhóm methyl.[cụm nguồn 4]