Tiramina
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La tiramina (o, più raramente, tirammina) è una ammina derivata dall'amminoacido tirosina, per decarbossilazione catalizzata dall'enzima tirosina decarbossilasi. È una feniletilammina sostituita.
Tiramina | |
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Nome IUPAC | |
4-(2-amminoetil)fenolo | |
Nomi alternativi | |
4-idrossifeniletanammina 4-idrossi-fenetilammina p-tiramina para-β-amminoetilfenolo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H11NO |
Massa molecolare (u) | 137,18 |
Aspetto | polvere giallo chiaro |
Numero CAS | 51-67-2 |
Numero EINECS | 200-115-8 |
PubChem | 5610 |
DrugBank | DB08841 e DB08841 |
SMILES | C1=CC(=CC=C1CCN)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | ? |
Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
Temperatura di fusione | 160-162 °C (433,15-435,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 175-181 °C (448,15-454,15 K) a 8 mmHg |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Ampiamente presente nell'organismo degli esseri viventi, viene sintetizzata per decarbossilazione della tirosina in seguito a processi fermentativi o di decomposizione batterica.
Esempi di cibi ricchi di tiramina sono rappresentati da aringhe affumicate, formaggi stagionati, yogurt, carni lavorate (fegato di pollo, salumi e insaccati), salsa di soia, vino rosso invecchiato, pesce, cioccolato, avocado, fichi, fave, minestre in busta o in scatola, banane raccolte mature (oltre a dopammina e triptammina), caffè, lievito di birra, bevande alcoliche.[2]
Essa è anche una delle sostanze a cui sono imputati gli effetti dei postumi dell'ubriachezza. È anche una molecola responsabile di alcune forme di intolleranze alimentari.[3]