Pirano (chimica)
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In chimica, il pirano è un composto eterociclico esa-atomico non aromatico in cui l'unico eteroatomo è rappresentato dall'ossigeno. Il composto ha formula molecolare C5H6O, peso molecolare 82,10 e possiede due doppi legami.
Pirano | |
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Nome IUPAC | |
Pirano | |
Nomi alternativi | |
Ossina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H6O |
Massa molecolare (u) | 82,10[1] |
Numero CAS | 289-65-6 |
PubChem | 186148 |
SMILES | C1C=CC=CO1 |
Indicazioni di sicurezza | |
Esistono due forme isomere del pirano che differiscono per la posizione dei doppi legami. Nel 2H-pirano il carbonio saturo è quello in posizione 2, mentre il 4H-pirano possiede il carbonio saturo in posizione 4.
Il 4H-pirano fu isolato e caratterizzato per la prima volta nel 1962 attraverso la pirolisi del 2-acetossi-3,4-diidro-2H-pirano.[2] Il composto risultò estremamente instabile, specialmente in presenza di aria; infatti esso disproporziona facilmente in diidropirano e ione pirilio, che viene rapidamente idrolizzato in ambiente acquoso.
Sebbene i pirani non abbiano molte applicazioni pratiche in chimica, la loro importanza risiede nell'essere precursori di diverse importanti biomolecole quali i flavonoidi.
Il termine pirano viene spesso riferito anche ai monosaccaridi che in seguito a ciclizzazione (forma emiacetalica) formano un anello esa-atomico analogo alla forma satura del pirano. Tali cicli vengono definiti piranosici.