Piperazina
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La piperazina o 1,4-diazacicloesano (nome sistematico) è un composto eterociclico esa-atomico saturo in cui sono presenti due atomi di azoto in posizione 1,4 ed ha quindi due funzioni amminiche secondarie. Il composto si presenta sotto forma di cristalli aghiformi incolori, deliquescenti, dall'odore pungente di ammine e dal gusto salino.[2] Il suo nome deriva dalla somiglianza con la piperidina, un costituente della piperina estratta dal pepe nero (Piper nigrum).
Piperazina | |
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Nome IUPAC | |
Piperazina | |
Nomi alternativi | |
1,4-dietilendiammina Esaidropirazina Piperazidina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H10N2 |
Massa molecolare (u) | 86,14 |
Aspetto | solido cristallino deliquescente |
Numero CAS | 110-85-0 |
Numero EINECS | 203-808-3 |
PubChem | 4837 |
DrugBank | DB00592 |
SMILES | C1CNCCN1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,1 |
Costante di dissociazione basica a 298,15 K | 6,46·10-5 |
Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
Temperatura di fusione | 106 °C (379,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 146 °C (419,15 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 280 Pa |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 65 °C (338,15 K) |
Limiti di esplosione | 4-14% |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 314 - 334 - 317 - 361df |
Consigli P | 280 - 301+330+331 - 304+341 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
La struttura della piperazina figura in un'ampia classe di composti chimici dall'importante attività farmacologica.[3][4] Tra questi si annoverano, ad esempio, il viagra e il levitra, l'imatinib, la ciclizina, il trazodone, il nefazodone, antidepressivi e varie droghe da abuso. La piperazina e alcuni suoi derivati sono inoltre utilizzati come antielmintici.