Penicillamina
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La penicillamina, derivato dall'idrolisi dell'antibiotico penicillina, è un farmaco senza attività antimicrobica che mostra un'azione di tipo chelante ed antinfiammatoria in alcune forme di artrite. È un farmaco utilizzato elettivamente per il trattamento della malattia di Wilson.[2] È anche usato per le persone con calcoli renali che hanno alti livelli di cistina nelle urine, artrite reumatoide e avvelenamento da metalli pesanti.[3]
Penicillamina | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H11NO2S |
Massa molecolare (u) | 149.212 |
Numero CAS | 52-67-5 |
Numero EINECS | 200-148-8 |
Codice ATC | M01CC01 |
PubChem | 5852 e 6926437 |
DrugBank | DB00859 e DBDB00859 |
SMILES | CC(C)(C(C(=O)O)N)S |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | Variabile |
Metabolismo | Epatico |
Emivita | 1 ora |
Escrezione | Renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Effetti indesiderati comuni includono eruzione cutanea, perdita di appetito, nausea, diarrea e bassi livelli di globuli bianchi nel sangue.[2] Altri gravi effetti collaterali includono problemi al fegato, bronchiolite obliterante e miastenia grave.[2] Non è raccomandato nelle persone con lupus eritematoso.[3] L'uso durante la gravidanza può provocare danni al bambino.[3] La penicillamina agisce legando i metalli pesanti; i complessi penicillamina-metallo risultanti vengono quindi rimossi dal corpo tramite le urine.[2]
Strutturalmente si relaziona con l'amminoacido cisteina, ragion per cui è anche conosciuta come beta-dimetilcisteina.
La penicillamina è stata approvata per uso medico negli Stati Uniti nel 1970. È incluso nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità, i medicinali più sicuri ed efficaci necessari in un sistema sanitario. Il costo all'ingrosso nei paesi in via di sviluppo è di circa $ 0,55 a $ 1,20 a dose. Un ciclo mensile nel Regno Unito costa al SSN circa 178 £ a partire dal 2019. Negli Stati Uniti i costi del farmaco sono aumentati da circa 500 USD a 24.000 USD al mese nel 2016.[4]