Etinilestradiolo
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L'etinilestradiolo (17-α-etinilestradiolo) è un ormone sessuale femminile, facente parte degli estrogeni di sintesi. È contenuto in molte pillole anticoncezionali moderne associato a un progestinico.
Etinilestradiolo | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H24O2 |
Numero CAS | 57-63-6 |
Numero EINECS | 200-342-2 |
Codice ATC | G03CA01 |
PubChem | 5991 |
DrugBank | DB00977 |
SMILES | CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 302 - 350 |
Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
L'etinilestradiolo può provocare lo squilibrio dell ' asse ipotalamo - ipofisario ,causando tumori di origine ormonale su gonadi femminili ,maschili,tiroide e surrene. Il segnale del neurotrasmettitore ipotalamico ,viene bloccato nell ipofisi dall 'etinilstradiolo. Nell ipofisi la glicoproteina ormonale luteinica ,detta LH ,inibita ,può scatenare una cascata di reazioni di origine oncologica derivanti da sintesi glicidica e proteica ,che interessano i suddetti organi. La reazione chimica all' interno della cellula ,della glicoproteina luteinica bloccata ,che darebbe origine ad un ovocita,si trasforma in una reazione che da origine a cellule tumorali.
Gli effetti collaterali generali dell'etinilestradiolo comprendono, tra gli altri, dolorabilità e ingrossamento del seno, mal di testa, ritenzione di liquidi e nausea. Negli uomini, l'etinilestradiolo può inoltre causare lo sviluppo del seno, la femminilizzazione in generale, l'ipogonadismo e la disfunzione sessuale. Effetti collaterali rari ma gravi includono coaguli di sangue, danni al fegato e cancro dell'utero.[2]
L'etinilestradiolo è un estrogeno, o un agonista dei recettori degli estrogeni, il bersaglio biologico di estrogeni come l'estradiolo. È un derivato sintetico dell'estradiolo, un estrogeno naturale, e differisce da esso in vari modi. Rispetto all'estradiolo, l'etinilestradiolo ha notevolmente migliorato la biodisponibilità se assunto per via orale, è più resistente al metabolismo e mostra effetti relativamente aumentati in alcune parti del corpo come il fegato e l'utero. Queste differenze rendono l'etinilestradiolo più favorevole per l'uso in pillole anticoncezionali rispetto all'estradiolo, sebbene comportino anche un aumento del rischio di coaguli di sangue e di alcuni altri rari effetti avversi.
L'etinilestradiolo è stato sviluppato negli anni '30 ed è stato introdotto per uso medico nel 1943.[3][4] Il farmaco ha iniziato ad essere usato nelle pillole anticoncezionali negli anni '60.[5] Oggi, l'etinilestradiolo si trova in quasi tutte le forme combinate di pillole anticoncezionali ed è quasi l'estrogeno esclusivo utilizzato per questo scopo, rendendolo uno degli estrogeni se non il più ampiamente usato.[6][7]
Trova impiego clinico anche in casi di:
- Amenorrea di accertata natura non gravidica amenorrea, ipomenorrea, oligomenorrea.
- Prevenzione della montata lattea
- Disturbi prostatici
- Terapia ormonale sostitutiva ( TOS ) dei sintomi derivanti da deficienza estrogenica nelle donne.
- Terapia di seconda scelta per la prevenzione dell'osteoporosi in donne in postmenopausa, ad alto rischio di future fratture che presentano intolleranze o controindicazioni specifiche ad altri farmaci autorizzati per prevenzione dell'osteoporosi. L'esperienza in donne al di sopra dei 65 anni di età è limitata.[senza fonte]