Dimetilformammide
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La N,N-dimetilformammide (o DMF) è l'ammide della dimetilammina e dell'acido formico. È una molecola planare e polare.
Dimetilformammide | |
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Nomi alternativi | |
DMF | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H7NO |
Massa molecolare (u) | 73,10 g/mol |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 68-12-2 |
Numero EINECS | 200-679-5 |
PubChem | 6228 |
DrugBank | DB01844 e DBDB01844 |
SMILES | CN(C)C=O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,94 (20 °C) |
Solubilità in acqua | (20 °C) solubile |
Temperatura di fusione | −61 °C (212 K) |
Temperatura di ebollizione | 153 °C (426 K) (1013 hPa) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 58 °C (331 K) (c.c.) |
Limiti di esplosione | 2,2 - 16 Vol% |
Temperatura di autoignizione | 410 °C (683 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 226 - 312 - 319 - 332 - 360d |
Consigli P | 201 - 210 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore forte e nauseabondo di ammina, ricorda vagamente il pesce marcio. È un composto tossico per la riproduzione, nocivo, irritante. Grazie all'elevata costante dielettrica viene utilizzato in laboratorio come solvente polare aprotico, utile nelle reazioni di sostituzione nucleofila in vari substrati organici. In reazioni di SN2 è molto comune osservare un notevole incremento delle cinetiche di reazione in DMF o DMSO. Questo fenomeno è legato al fatto che l'ossigeno carbonilico della DMF sia in grado di interagire attraverso interazioni elettrostatiche con cationi, lasciando gli anioni "nudi" del proprio controione in soluzione e di conseguenza molto più reattivi. Per la sua elevata solubilità in acqua è facilmente eliminabile dai prodotti insolubili nel mezzo acquoso per semplice lavaggio in acqua corrente. È uno dei solventi di elezione nella chimica organica moderna.
È stata usata in passato come induttore del differenziamento cellulare in laboratorio. Aggiunta a basse concentrazioni alle colture di cellule embrionali o tumorali, è capace di indurle all'acquisizione di un fenotipo "adulto" o quantomeno molto meno aggressivo per quanto riguarda le cellule cancerose. Ciò avverrebbe per inibizione di qualche enzima della biosintesi delle purine, come la glicinamide ribotide formil-trasferasi e per inibizione di qualche isoforma dell'enzima istone deacetilasi (HDACs), che controlla il differenziamento genico per deacetilazione degli istoni legati al DNA.
In certi casi le cellule trasformate, dopo il differenziamento indotto da questo composto, vanno incontro spontaneamente a morte cellulare programmata o apoptosi.
Con lo stesso acronimo (DMF) viene abbreviato anche il nome del dimetilfurano.