Chinuclidina
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La chinuclidina o 1-azabiciclo[2.2.2]ottano è un'ammina terziaria alifatica a gabbia biciclica, dove l'atomo di azoto è posto a testa di ponte.[2] L'altra testa di ponte è l'atomo di carbonio in posizione 4; entrambe le teste di ponte sono poi unite da tre ponti etilenici (-CH2−CH2-) e la formula molecolare si può quindi riassumere come HC(CH2CH2)3N.
Chinuclidina | |
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Nome IUPAC | |
1-azabiciclo[2.2.2]ottano | |
Nomi alternativi | |
chinuclidina 1,4-etanopiperidina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H13N |
Massa molecolare (u) | 111,18 g/mol |
Aspetto | solido bianco-giallognolo[1] |
Numero CAS | 100-76-5 |
Numero EINECS | 202-887-1 |
PubChem | 7527 |
SMILES | C1CN2CCC1CC2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,97 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 11,15 (acido coniugato) |
Solubilità in acqua | molto scarsa |
Temperatura di fusione | 157-160 °C |
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K | 1,5 mmHg |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -55 kJ/mol |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi R | R24/25,R38,R41 |
Frasi S | S26,S36/37/39,S45 |
La sua struttura è parte di quella del chinino, che è un alcaloide ed un principio attivo antimalarico che si ricava dalla corteccia della pianta andina Cinchona,[3] da cui si origina il suo nome.[4] È anche parte significativa della struttura molecolare di alcuni farmaci antimicrobici.[5]