Acido valproico
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Il valproato (commercializzato in Italia col nome di Depakin) è un farmaco utilizzato principalmente per trattare l'epilessia e il disturbo bipolare. Viene spesso usato come anticonvulsivante, in quanto fa parte di una serie di acidi carbossilici con attività anticonvulsivante, ma è usato anche come stabilizzante dell'umore. Ha una catena di 8 atomi di carbonio. È poco solubile in acqua, mentre è completamente solubile in acetone, cloroformio ed etere.
Acido valproico | |
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Nome IUPAC | |
acido 2-propilpentanoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H16O2 |
Massa molecolare (u) | 144,211 |
Numero CAS | 99-66-1 |
Numero EINECS | 202-777-3 |
Codice ATC | N03AG01 |
PubChem | 3121 |
DrugBank | DB00313 e DBDB00313 |
SMILES | CCCC(CCC)C(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 1,2 g/L |
Temperatura di ebollizione | 220 K |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale, EV |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | Completo, assorbimento rapido |
Metabolismo | Epatico—glucuronidazione 30–50%, β-ossidazione mitocondriale oltre 40% |
Emivita | 9–16 ore |
Escrezione | Meno del 3% escreto immodificato con le urine. |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Esiste come acido valproico (completamente ionizzato al pH corporeo), come valproato di sodio e come valproato di magnesio, a seconda della via di somministrazione.
In Francia venne autorizzata la vendita nel 1969, negli Stati Uniti solo nel 1978. La forma attiva di questo farmaco è lo ione valproato.