2,4-dinitrofenolo
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Il 2,4-dinitrofenolo (o α-dinitrofenolo o DNP) è un nitrocomposto derivato del fenolo. È normalmente utilizzato come conservante per legno, negli esplosivi, come insetticida ed erbicida, ecc.
2,4-dinitrofenolo | |
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Nome IUPAC | |
2,4-dinitrofenolo | |
Nomi alternativi | |
α-dinitrofenolo DNP; Aldifen; Solfo Black B; Tertrosulphur PBR; alpha-Dinitrophenol; Phenol, 2,4-dinitro-Solfo Black G; 2,4-DNP | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H4N2O5 |
Aspetto | solido giallo chiaro |
Numero CAS | 51-28-5 |
Numero EINECS | 200-087-7 |
PubChem | 1493 |
DrugBank | DB04528 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | ~ 1,68 (20 °C) |
Solubilità in acqua | (20 °C) insolubile |
Temperatura di fusione | 114 °C (387 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 301 - 311 - 331 - 373 - 400 |
Consigli P | 261 - 273 - 280 - 301+310 - 311 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo chiaro inodore.
Esso rientra nella categoria dei disaccoppianti chimici, acidi deboli idrofobici e ionofori, che permettono il flusso di elettroni nella catena respiratoria senza che venga prodotto ATP (fonte energetica dell'organismo), proprio come una proteina disaccoppiante.
È un composto tossico per l'uomo[2] e per gli animali; l'avvelenamento da dinitrofenolo provoca un brusco aumento del metabolismo, sudorazione intensa (con cui il corpo cerca di dissipare calore), collasso, e può portare alla morte. La dose considerata letale per l’uomo è di 14 mg/kg[3]. Ha effetti tossici per l'embrione umano, carcinogenici e mutagenici[4].