Sulfadiazine
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La sulfadiazine est un antibiotique sulfamidé agissant en bloquant la production d'acide folique des bactéries. Elle est couramment utilisée pour traiter les infections urinaires. En association, par exemple avec la pyriméthamine, elle peut être utilisée pour traiter la toxoplasmose, une affection provoquée par Toxoplasma gondii, un protozoaire intracellulaire.
Sulfadiazine | |
Structure de la sulfadiazine |
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Identification | |
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Nom UICPA | 4-amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzènesulfonamide |
No CAS | 68-35-9 |
No ECHA | 100.000.623 |
No CE | 200-685-8 |
No RTECS | WP1925000 |
Code ATC | J01EC02 « QJ01EQ10 » |
DrugBank | DB00359 |
PubChem | 5215 |
ChEBI | 9328 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14) Std. InChIKey : SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H10N4O2S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 250,277 ± 0,015 g/mol C 47,99 %, H 4,03 %, N 22,39 %, O 12,79 %, S 12,81 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H302, H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Les effets secondaires de la sulfadiazine peuvent notamment prendre la forme de complications rénales[3], de nausées, de dyspepsie, d'anorexie ou encore d'étourdissements. Elle est contre-indiquée chez les personnes atteintes de déficit en G6PD en raison de possibles accidents hémolytiques[4].
La sulfadiazine argentique est un dérivé typiquement utilisé en pommade pour désinfecter les brûlures.
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].