Cinchonidine
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La cinchonidine est un alcaloïde de formule C19H22N2O utilisé en synthèse asymétrique en chimie organique. C'est un diastéréoisomère de la cinchonine. Elle est naturellement présente, ainsi que son stéréoisomère, dans l'écorce des Cinchona d'où elle peut être extraite. Comme la plupart des alcaloïdes, elle est physiologiquement active et a des propriétés herbicides[3].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Cinchonidine | |
Identification | |
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Nom UICPA | (R)-[(2S,4S,5R)-5-éthényl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylméthanol |
Synonymes |
(8α,9R)-cinchonan-9-ol |
No CAS | 485-71-2 |
No ECHA | 100.006.930 |
No CE | 207-622-3 |
PubChem | 101744 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13?,14?,18-,19+/m1/s1 InChIKey : KMPWYEUPVWOPIM-AREIWFIDSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H22N2O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 294,390 8 ± 0,017 4 g/mol C 77,52 %, H 7,53 %, N 9,52 %, O 5,43 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 210,5 °C[2] |
Solubilité | 200 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). |
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Écotoxicologie | |
LogP | 2,82[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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