Artémisinine
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L’artémisinine est une molécule organique de formule brute C15H22O5, et la substance active médicamenteuse isolée de l'Armoise annuelle (Artemisia annua). Il s'agit d'une lactone sesquiterpénique portant un groupe peroxyde qui semble être responsable de son efficacité thérapeutique.
Artémisinine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-octahydro-3,6,9-triméthyl-3,12-époxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxépin-10(3H)-one | ||
Synonymes |
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-triméthyloctahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxépino[4,3-i]isochromén-10(3H)-one |
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No CAS | 63968-64-9 | ||
No ECHA | 100.110.458 | ||
Code ATC | P01BE01 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1 InChIKey : BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N |
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Apparence | poudre blanche | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C15H22O5 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 282,332 2 ± 0,015 g/mol C 63,81 %, H 7,85 %, O 28,33 %, | ||
Liaison hydrogène | donneur nul (0 kJ·mol−1) accepteur modéré (5 kJ·mol−1) | ||
Diamètre moléculaire | 550 nm | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 152 à 157 °C | ||
T° ébullition | décomposition ≥ 193 °C | ||
Solubilité | peu soluble dans l'eau (51,9 mg/L-1 à 20 °C) ou dans l'huile soluble dans les solvants apolaires (51,9 mg/L-1 à 25 °C, à 298 K et pH=7,2) |
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Masse volumique | 1,24 g·cm-3 | ||
T° d'auto-inflammation | 370 °C | ||
Pression de vapeur saturante | 2,18E−06 mmHg (à 25 °C) | ||
pression constante | 4,92E−09 atm-m3/mol (à 25 °C) | ||
taux d'OH constant | 4,33E−11 cm3/molécule-sec | ||
Propriétés optiques | |||
Pouvoir rotatoire | +76° (méthanol, 0,5 g·L-1) | ||
Précautions | |||
SGH | |||
H242, H360D, H410, P210, P273, P314, P391, P410, P420 et P402+P404 H242 : Peut s'enflammer en cas d'échauffement H360D : Peut nuire au fœtus. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P391 : Recueillir le produit répandu. P410 : Protéger du rayonnement solaire. P420 : Stocker à l’écart des autres matières. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. | |||
Incendie | des NOx peuvent être libérés | ||
Sécurité | fiche de données de sécurité[2] | ||
Directive 67/548/EEC | |||
Symboles : O : Comburant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R7 : Peut provoquer un incendie. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. |
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Transport | |||
Code Kemler : 539 : peroxyde organique inflammable Numéro ONU : 3018 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ LIQUIDE TOXIQUE Classe : 5.2 Étiquette : 5.2 : Peroxydes organiques |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 5 576 mg·kg-1 (rats, oral) 2 571 mg·kg-1 (rats, IM) |
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CL50 | 1 ng-240 min⁄mL | ||
LogP | LogP3-AA[note 1] : 2,8 | ||
DJA | 1 g (oral) | ||
Seuil de l’odorat | inodore | ||
Données pharmacocinétiques | |||
Métabolisme | sanguin | ||
Demi-vie d’élim. | 1,9 à 2,6 heures | ||
Stockage | 2 ans (entre 15 et 25 °C) | ||
Excrétion | |||
Considérations thérapeutiques | |||
Classe thérapeutique | antipaludique, anthelminthique | ||
Voie d’administration | per os, intrarectale, IM, IV | ||
Grossesse | interdit | ||
Conduite automobile | pas de contre indication | ||
Précautions | per os, intrarectale et IM : aucune Par IV : anémie hémolytique dans 10 à 25 % des cas interaction avec le warfarin potassium[3], décomposition par les oxydes d'azote | ||
Mise en garde médicale | |||
Composés apparentés | |||
Isomère(s) | gallate d'octyle | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Elle est la base des médicaments antipaludiques les plus récents et actuellement les plus efficaces. Les essais cliniques de phase III menés démontrent aussi sa bonne potentialité comme médicament pour traiter la bilharziose et de la distomatose. Des essais de phase pré-clinique sont également en cours, notamment avec son dérivé la dihydroartémisinine, dans le but de traiter certains cancers, dont celui du sein, avec moins d'effets secondaires que la chimiothérapie classique.