chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.
Vinylacetylen | |
---|---|
![]() strukturní vzorec | |
![]() zjednodušený strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | But-1-en-3-yn |
Triviální název | Vinylacetylen |
Ostatní názvy | Butenyn 3-buten-1-yn vinylethyn ethenylethyn |
Anglický název | But-1-en-3-yne (systematický název) butenyne 3-butene-1-yne |
Německý název | Butenin |
Sumární vzorec | C4H4 |
Vzhled | bezbarvý plyn |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 689-97-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 52,074 56 g/mol |
Teplota varu | 0–6 °C |
Hustota | 0,002 323 2 g/cm³ (plyn, 0 °C, 101 325 Pa) |
Rozpustnost ve vodě | mírně rozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Vinylacetylen byl poprvé připraven eliminací kvartérních amoniových sloučenin:
[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.
Často se vyrábí dehydrohalogenací 1,3-dichlorbut-2-enu.
Vinylacetylen rovněž vzniká dimerizací acetylenu:
2 HC≡CH → HC≡C-CH=CH2.
nebo dehydrogenací butadienu:
H2C=CH-CH=CH2 → HC≡C-CH=CH2 + H2.
Vinylacetylen se používá především na výrobu chloroprenu, ze kterého se vyrábí chloroprenový kaučuk (neopren).[2] Nejprve je acetylen dimerizován na vinylacetylen, který následně reaguje s chlorovodíkem za vzniku 4-chlorbuta-1,2-dienu, který se pak za přítomnosti chloridu měďného přesmykuje na 2-chlorbuta-1,3-dien.[3]