失水反应(英語:dehydration reaction),也称脱水反应,是消除反应的一类,反应中反应物发生脫去水的化学反应。加速失水反应进行的化学试剂一般称为失水剂。醇失水成烯或醚的反应是常见的失水反应之一,反应通常需要借助布朗斯特酸催化,以使不好的离去基团羟基(-OH)转化为易离去的水(-OH2+)。
有机合成中的失水反应主要有:
- 2 R-OH → R-O-R + H2O
- R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
- 2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
- RCONH2 → R-CN + H2O
- 环己二烯醇重排反应(Dienol benzene rearrangement):[2][3][4]
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- C12H22O11 + 98% H2SO4 → 12 C (石墨粉) + 11 H2O(g) + 硫酸/水混合物
浓硫酸与水发生强烈放热反应,推动了上述反应进行。
常见的失水剂有:浓硫酸、浓磷酸、热氧化铝及热的陶瓷材料。
Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 doi:10.1021/ed900049b
Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702 – 3705. doi:10.1021/ja01547a058.
Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.