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武茲反應(英語:Wurtz reaction),是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨為名。這是一種與有機化學、有機金屬化學與最近的無機主族元素聚合物相關的偶聯反應,即利用兩種鹵代烴與鈉反應產生新的 C-C 鍵,以合成更長的碳鏈:
另外其他的金属被发现也能参与反应,比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化.[1] 與鹵代芳香烴合成相關的反應則稱為武茲-費提希反應。
參與反應的自由基為R•。
鈉的一個電子轉移到鹵素,產生一個鹵化鈉和一個烷基。
烷基從另一個鈉原子接受一個電子變成帶負電的烷基陰離子,而鈉則形成陽離子。
最後,烷基陰離子在SN2反應中取代鹵素,形成一個新的 C-C 共價鍵。
將碘甲烷和氯乙烷與鈉金屬粉末放置於無水醚中反應。反應後的烷烴的碳鏈會比反應前加倍,例如碘甲烷形成乙烷,氯乙烷形成正丁烷。
反應使用的溶劑,包括上述的例子,都必需是無水的,因為烷基陰離子是鹼性的(烷基質子的pKa是48–50),因此,他們會傾向將水去質子化形成氫氧離子(OH−),而產生醇,如此會降低預期烷烴的產出量。
因为很多限制(如下),这个反应非常少的用于合成, 尤其是当合成的目标烷烃在天然来源很容易获得的时候。比如说原油,或是很多能够从脂肪酸来转化过来的条件。 然而,Wurtz偶连在关很多小分子环的时候相当有用,特别是三元环。 比如二环丁烷就是通过1-溴-3-氯环丁烷和钠来合成的,并且可以得到95%的高收率。
武茲反應只限制於對稱烷烴的合成。如果將兩種不同的鹵烷放在一起反應,結果將會產生兩種不同的烷鏈,並混合在一起,通常將它們分離出來是很難的。當反應包含自由基時,副反應也會產生烯烴。當鹵烷与卤素相连的碳原子取代太多,這個副反應便顯得很重要。這是因為在第二階段中SN2反應所需的能量會變的很高,所以這個消除反应更容易发生。
科里-豪斯合成在烷烴合成反應中具有可選擇路徑(alternative route),因此排除了武茲反應的一些限制。
武兹反应还导致了另一个极有用的试剂的发明,即格林納試劑。法国人巴比尔指导研究生格林尼亚研究用鎂来代替钠做武兹反应,结果反应没有成功,却导致了格林納試劑的发明。
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