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施特格利希酯化反应,一种酯化技术,由沃尔夫冈·施特格利希 1978年首先报道,即用DCC作偶联试剂,DMAP作催化剂促进的酯化反应。[1]
此反应可看作是早先用DCC和HOBT促进酰胺形成的变体。[2][3]
反应一般在室温下进行,常用溶剂为二氯甲烷,条件温和,可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化,例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂DCC在反应毕后转变为二环己基脲(DCU)。
反应机理为:
反应中的O-酰基异脲可发生1,3-重排生成N-酰基脲,从而不能与醇再发生作用,成为反应的副产物。为此需要加入亲核性的 DMAP,作为酰基转移试剂,以减少副反应的发生。
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