佩希曼缩合反应(德語:Pechmann-Condensation),又称佩希曼反应(Pechmann-Reaction),由德国化学家汉斯·冯·佩希曼发现并首先报道[1],指酚和β-酮酸(或酮酸酯)在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。[2][3]
反应机理
酯化/酯交换、分子内亲电进攻成环、失水得到产物。
有研究指出佩希曼缩合反应按照分子内亲电进攻成环、酯交换、失水的顺序发生。[4]
富电子的酚类反应效果较好,可在较温和条件下进行反应。 例如,从间苯二酚合成伞形酮衍生物——7-羟基-4-甲基香豆素:
若想制备4-位无取代的香豆素,可以通过使用苹果酸在硫酸作用下于100℃脱水,原位产生缩合所需的不稳定的甲酰基乙酸(酯),并缩合。
参见
参考资料
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