佩希曼缩合反应(德語:Pechmann-Condensation),又称佩希曼反应Pechmann-Reaction),由德国化学家汉斯·冯·佩希曼发现并首先报道[1],指和β-酮酸(或酮酸)在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。[2][3]

反应机理

酯化/酯交换、分子内亲电进攻成环、失水得到产物。

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用于合成4-甲基香豆素

有研究指出佩希曼缩合反应按照分子内亲电进攻成环、酯交换、失水的顺序发生。[4]

富电子的酚类反应效果较好,可在较温和条件下进行反应。 例如,从间苯二酚合成伞形酮衍生物——7-羟基-4-甲基香豆素:

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用于合成7-羟基-4-甲基香豆素

若想制备4-位无取代的香豆素,可以通过使用苹果酸在硫酸作用下于100℃脱水,原位产生缩合所需的不稳定的甲酰基乙酸(酯),并缩合。

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用于合成伞形酮

参见

参考资料

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