N-乙酰血清素

N-乙酰血清素（英語：N-Acetylserotonin，NAS，也作normelatonin）是一种天然存在的化合物，是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体^[1][2]。它由血清素（又称为5-羟色胺）在N-乙酰基转移酶（AANAT）催化下与乙酰辅酶A反应产生，然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶（英语：Acetylserotonin O-methyltransferase）（ASMT）催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样，N-乙酰血清素也是褪黑素受体（英语：melatonin receptor）（MT₁（英语：Melatonin receptor 1A）、MT₂（英语：Melatonin receptor 1B）和MT₃（英语：Melatonin receptor 1C））的激动剂，並且可以被認為是一種神经递质。^[3][4][5][6]

N-乙酰血清素
IUPAC名 N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
英文名	N-Acetylserotonin
别名	NAS
识别
CAS号	1210-83-9  Y
PubChem	903
ChemSpider	879
SMILES	CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI	1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKey	MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI	17697
MeSH	N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式	C12H14N2O2
摩尔质量	218.252 g·mol⁻¹
密度	1.268 g/mL
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

最近，NAS已經顯示出作為一種有效力的TrkB受體激動劑，而血清素和褪黑激素並沒有此種機制。^[3] 以"TrkB受體"為介導(TrkB-mediated)而產生出強勁的抗抑鬱，神經保護(neuroprotection)和神经营养因子等效果。^[3]

此外，光線照射抑制NAS的合成、和減少單胺氧化抑製劑的抗抑鬱作用。^[3] 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用。

通過目前未知的機制，NAS可能是姿位性低血壓的引發因子、且以"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)作臨床治療。^[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.^[7][8] 為什麼"姿位性低血壓"常見與"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)一起發生，而不與SSRIs(這兩者均增加NAS級別)一起，而這方面並不清楚。

另见

• 褪黑素
• 血清素

参考文献

1. AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312 [2014-01-15]. PMID 13795316. doi:10.1126/science.131.3409.1312. （原始内容存档于2019-10-18）.
2. WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. PMID 13784117. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4.
3. Jang SW, Liu X, Pradoldej S; et al. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876 [2014-01-15]. PMC 2840510 . PMID 20133677. doi:10.1073/pnas.0912531107. （原始内容存档于2019-10-18）. 引文格式1维护：显式使用等标签 (link)
4. Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91 [2014-01-15]. PMID 11261588. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. （原始内容存档于2019-01-25）.
5. Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. PMC 1566130 . PMID 10455277. doi:10.1038/sj.bjp.0702658.
6. Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40 [2014-01-15]. PMID 10381796. （原始内容存档于2019-12-15）.
7. Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 （俄语）.
8. ^ ^{8.0 8.1} 引用错误：没有为名为pmid10591054的参考文献提供内容