阿奇霉素

阿奇霉素（azithromycin）又译阿红霉素、阿齐红霉素、亞茲索黴素^[1]，是一种屬於大环内酯的抗生素，於1980年被發現，1981年推出。阿奇黴素是一種用以治療許多细菌感染的抗细菌药^[2]，包含中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹瀉以及其他病症如腸胃炎，也可治療許多性傳染病，包含衣原體感染疾病和淋病，另外也可用以治療疟疾。阿奇黴素的投藥方式有口服或靜脈注射，一天僅限用一劑。^[2]

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阿奇霉素

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto
其他名稱	9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a697037
核准狀況	美 FDA: Azithromycin
懷孕分級	澳: B1
给药途径	Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic
ATC碼	J01FA10 (WHO) S01AA26
法律規範狀態
法律規範	美：处方药（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	38% for 250 mg capsules
药物代谢	Hepatic
生物半衰期	11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
排泄途徑	Biliary, renal (4.5%)
识别信息
IUPAC命名法 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-乙基-3,4,10-三羥基-3,5,6,8,10,12,14-七甲基-15-酮-11-{[3,4,6-三脫氧-3-(二甲氨基)-β-D-木-乙吡喃醣基]氧}-1-氧雜-6-氮雜環十五烷-13-[(2,6-二脫氧-3-C-甲基-3-O-甲基-α-L-核-乙吡喃醣基)氧]
CAS号	83905-01-5  Y
PubChem CID	55185
DrugBank	DB00207 Y
ChemSpider	10482163 Y
UNII	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486 Y
ChEBI	CHEBI:2955 Y
ChEMBL	ChEMBL529 Y
NIAID ChemDB	007311
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8030760
ECHA InfoCard	100.126.551
化学信息
化学式	C38H72N2O12
摩尔质量	749.00 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y

常見的副作用包含恶心、呕吐、腹瀉及食慾不振，也可能引發過敏反應或一種腹瀉疾病--偽膜性結腸炎， 目前未能斷言對母乳餵養^[3] 患者是否有不良影響，但目前看來傾向於無虞^[3]；對懷孕患者則未發現不良影響^[2]。阿奇黴素是Azalide藥物，屬於一種大環內酯的抗細菌藥，藉由降低蛋白質生成以抑制細菌增殖。^[2]

1980年阿奇黴素問世^[4] ，並在世界卫生组织基本药物标准清单登錄有案^[5]，作為通用名药物的價格也十分親民^[6] ，一劑批發價約在0.18-2.98美元左右^[7]；在美國，截止2018年的每疗程花费约为4美元。^[8]

化学合成

将红霉素肟（Erythromycin Oxime）经贝克曼重排（Beckmann Rearrangement）后得到扩环产物，再经还原、N-甲基化等反应，将氮原子引入到大环内酯骨架中，制得含氮的15元环红霉素衍生物阿奇霉素。

适应症

适用于敏感细菌所引起的感染。包括支气管炎、肺炎等下呼吸道感染；皮肤和软组织感染；急性中耳炎；鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等上呼吸道感染。

阿奇霉素可用于男女性传播疾病中沙眼衣原体所导致的单纯性生殖器感染。亦可用于由非多重耐药淋球菌所致的单纯性生殖器感染及由杜克嗜血杆菌引起的软下疳（需排除霉素螺旋体的合并感染。）

另外一些研究指稱，阿奇霉素是一種潛在的返老藥（Senolytic），可能有助減少人體中衰老細胞的數量，但尚未有研究證實這點。^[9]

藥理

根據美Cassondra L Cramer et al. (2017) 之綜合性報告- 已被證實有如其他Macrolide類藥物之Bacteriostatic非殺菌bacteriocidal作用，但它還有很強之免疫調節作用，已証明很有効用於各類慢性疾病，因它能降低在急性階段產生之促進炎症之細胞激素pro－inflammatory cytokines而促進緩解後階段炎症有利治療急性呼吸宭迫症ARDS而對抗cytokinin storm。實際上它對呼吸道上皮細胞有直接作用，因而維護其作用而減少粘液分泌，因此它可用之於各類慢性肺部疾病包括慢性阻塞性肺病COPD / Cystic fibrosisCF/非CF支氣管擴張症/彌漫性泛支氣管炎/小支氣管炎bronchiolitis obliterans syndrome及氣喘等 ,還有急性細菌性鼻竇炎/急性細菌性中耳炎/咽喉炎/扁桃炎/慢性氣管炎急性惡化/民間所患肺炎;更防治菌類Mycobacterium avium最重要乃對會致命之敗血症有効^[10]

再說有三效用如次依反應出現次序 :

＊臨床効用－抗細菌/抗炎症/抗分泌/組織修復及治癒 -肺上皮細胞恢復其作用

＊細胞性作用－減少polymorphoneutrophilsPMN嗜中性白血球,大吞噬細胞及其他炎症細胞之轉移，增加PMN之自我死亡及T helper cell轉傾成Th－2

＊生化作用－經由抑制Transcription Factor nuclear factor-Kappa B NfK－B降低pro-inflammatory cytokinines促進炎症之細胞激素包括lL－8，IL－6，GM－CSF，MMPs，TNF－a等更會降低ROS。

用法用量

连用三日

• 成人：500mg/次/日
• 儿童：250mg/次/日

禁忌

对大环内酯类抗生素过敏者禁用。

注意

动物实验显示本品对胎儿无影响，但在人类孕妇中应用尚缺乏经验，故在孕妇中应用须充分权衡利弊。尚无资料显示本品是否可分泌至母乳中，故哺乳期妇女应用须谨慎考虑。

不良反应

• 常见肠胃道不适，如腹泻（约5%），恶心（约3%），腹痛（约1%）以及呕吐。
• 神经系统反应。皮疹。
• 转氨酶升高。少数患者出现胆汁淤积性肝炎。
• 少数患者出现白细胞计数减少。
• 可导致心电活动异常，对于已存在心脏问题（比如长Q-T间期综合症、低钾/镁血症、心率异常/过慢等）的患者的风险明显增高。^[11]

药物相互作用

与氢氧化铝、硫酸镁等抗酸药同时服用会降低阿齐霉素的血浆浓度峰值。与牛奶或其他乳制品同时服用，并不减弱药性。

商品名

日舒、维宏、派奇、泰利特、希舒美

药物分类

• 红霉素衍生物
• 大环内酯类抗生素

参见

• 红霉素

參考資料

1. https://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:-QuFg-IYdQYJ:https://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx%3Fid%3Df637980540925793153%26type%3D1&hl=zh-TW&gl=tw
2. ^ ^{2.0 2.1 2.2 2.3} 引用错误：没有为名为:0的参考文献提供内容
3. Azithromycin use while Breastfeeding. [4 September 2015]. （原始内容存档于2015-09-05）.
4. 1935-, Greenwood, David,. Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press https://www.worldcat.org/oclc/801405589. 2008-01-01 [2016-12-16]. OCLC 801405589. （原始内容存档于2019-07-13）. 缺少或|title=为空 (帮助)
5. ["WHO Model List of EssentialMedicines WHO Model List of EssentialMedicines] 请检查|url=值 (帮助). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
6. Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.. Jones & Bartlett Learning https://www.worldcat.org/oclc/922644939. 2014-01-01 [2016-12-16]. OCLC 922644939. （原始内容存档于2019-07-13）. 缺少或|title=为空 (帮助)
7. Azithromycin. International Drug Price Indicator Guide. [4 September 2015]. （原始内容存档于2020-03-24）.
8. National Average Drug Acquisition Cost (NADAC) Retrieved 24 May 2018.. Centers for Medicare and Medicaid Services. （原始内容存档于2018-05-24）.
9. Ozsvari, Bela; Nuttall, John R.; Sotgia, Federica; Lisanti, Michael P. Azithromycin and Roxithromycin define a new family of “senolytic” drugs that target senescent human fibroblasts. Aging. 14 November 2018, 10 (11): 3294–3307. PMC 6286845 . PMID 30428454. doi:10.18632/aging.101633.
10. Immunomodulatory indications of azithromycin in respiratory disease: a concise review for the clinician. Postgrad Med. 2017-06, 129 (5): 493–499 [2024-10-04]. doi:10.1080/00325481.2017.1285677 （英语）.
11. FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms. 美国食品药品监督管理局 (U.S. FDA). 2013年3月12日. （原始内容存档于2016年10月27日）.